(1'R,2''R,7''R)-1-{7''-[3'-benzyloxy-1'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2'',3'',6'',7''-tetrahydrooxepin-2''-yl}propan-1-one | 869386-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,2''R,7''R)-1-{7''-[3'-benzyloxy-1'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2'',3'',6'',7''-tetrahydrooxepin-2''-yl}propan-1-one
• 英文别名: 1-[(2R,7R)-7-[(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxypropyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl]propan-1-one
• CAS: 869386-02-7
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅
• 分子量: 438.564
• InChiKey: FLBOIWLRWSGRCZ-ZONZVBGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2''R,7''R)-1-{7''-[3'-benzyloxy-1'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2'',3'',6'',7''-tetrahydrooxepin-2''-yl}propan-1-one 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 3-甲基-1-环己烯 、 phosphate buffer 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 氢气 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (1''S,3E,3'R,5'R,8'R)-{5-[5'-bromo-3'-(1''-bromopropyl)-2',7'-dioxabicyclo[4.2.1]non-8'-yl]pent-3-en-1-ynyl}(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  新型“保护基团依赖的”烷基化-RCM策略应用于中型氧环：（-）-异前雷富霉素的首次全合成

  摘要：

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/jo050974f
• 作为产物：
  描述：

  2-{(R)-1-[(R)-3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-but-3-enyloxy}-pent-4-enoic acid dimethylamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1'R,2''R,7''R)-1-{7''-[3'-benzyloxy-1'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2'',3'',6'',7''-tetrahydrooxepin-2''-yl}propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型“保护基团依赖的”烷基化-RCM策略应用于中型氧环：（-）-异前雷富霉素的首次全合成

  摘要：

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/jo050974f