(2R,3S,4R,5S,6R)-3-Methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-ol | 896436-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-3-Methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6R)-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-4-ol
• CAS: 896436-23-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅S
• 分子量: 390.5
• InChiKey: LTXPVNMGMBTKPJ-DIDAFVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-3-Methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 4-Methoxy-benzoic acid (2R,3R,4R,5S)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-3-Methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-3-Methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h

文献信息

• Synthesis of (−)-Sordarin
  作者：Shunsuke Chiba、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ja060408h

  日期：2006.5.1

  synthesis of (-)-sordarin (1) was accomplished exploiting the following key reactions: (i) Ag(I)-catalyzed oxidative radical cyclization of a cyclopropanol derivative leading to a bicyclo[5.3.0]decan-3-one skeleton; (ii) Pd(0)-catalyzed intramolecular allylation reaction resulting in the entire strained bicyclo[2.2.1]heptan-2-one framework of sordaricin (2); (iii) selective dihydroxylation of terminal

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。