2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl benzyl ethylphosphonate | 900151-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl benzyl ethylphosphonate
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-[ethyl(phenylmethoxy)phosphoryl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 900151-11-3
• 化学式: C₃₅H₃₉O₇P
• 分子量: 602.664
• InChiKey: ACORONPJYMATCQ-XLBDGOJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl benzyl ethylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到α-D-ribofuranosyl ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of α-D-ribofuranosyl alkylphosphonates — Putative substrate intermediates for the carbon–phosphorous lyase system

  摘要：

  碳磷裂解酶是一种存在于多种细菌中的多酶系统，其特点是能够水解多种未活化的烷基膦酸盐。α-D-Ribofuranosyl 烷基膦酸盐是碳磷裂解酶途径产生的潜在代谢中间产物。关键词：碳磷裂解酶；phn操作子；phnN；膦酸盐；三氯乙酰亚氨酸糖基供体；α-D-核呋喃糖基乙基膦酸盐。

  DOI：

  10.1139/v06-038
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苄基呋喃戊糖 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl benzyl ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of α-D-ribofuranosyl alkylphosphonates — Putative substrate intermediates for the carbon–phosphorous lyase system

  摘要：

  碳磷裂解酶是一种存在于多种细菌中的多酶系统，其特点是能够水解多种未活化的烷基膦酸盐。α-D-Ribofuranosyl 烷基膦酸盐是碳磷裂解酶途径产生的潜在代谢中间产物。关键词：碳磷裂解酶；phn操作子；phnN；膦酸盐；三氯乙酰亚氨酸糖基供体；α-D-核呋喃糖基乙基膦酸盐。

  DOI：

  10.1139/v06-038

文献信息

• A concise synthesis of α-<scp>D</scp>-ribofuranosyl alkylphosphonates — Putative substrate intermediates for the carbon–phosphorous lyase system
  作者：Yan Luo、David L Zechel

  DOI：10.1139/v06-038

  日期：2006.4.1

  Carbon–phosphorous lyase is a multienzyme system found in many species of bacteria that is distinguished by its ability to hydrolyze a broad array of unactivated alkylphosphonates. α-D-Ribofuranosyl alkylphosphonates are potential metabolic intermediates generated by the carbon–phosphorous lyase pathway. Here we describe a facile synthesis of α-D-ribofuranosyl alkylphosphonates using β-D-ribofuranosyl trichloracetimidate as a glycosyl donor.Key words: carbon–phosphorous lyase, phn operon, phnN, phosphonates, glycosyl trichloroacetimidate donor, α-D-ribofuranosyl ethylphosphonate.

  碳磷裂解酶是一种存在于多种细菌中的多酶系统，其特点是能够水解多种未活化的烷基膦酸盐。α-D-Ribofuranosyl 烷基膦酸盐是碳磷裂解酶途径产生的潜在代谢中间产物。关键词：碳磷裂解酶；phn操作子；phnN；膦酸盐；三氯乙酰亚氨酸糖基供体；α-D-核呋喃糖基乙基膦酸盐。