4-methoxy-4-methyldec-5-ynal | 869202-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-4-methyldec-5-ynal
• CAS: 869202-42-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: TWJIEUQYCQKZDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4-methyldec-5-ynal 在 [Rh(PPh₃)2]BF₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 以30%的产率得到2-Butyl-4-methoxy-4-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子 P(OPh)3- 或 PPh3-Rhodium(I) 络合物催化 5-炔醛异构化为 δ-炔基酮、环戊-1-烯基酮和环己酮

  摘要：

  我们开发了使用 [Rh{P(OPh)3}2]BF4 作为催化剂将 5-炔醛催化异构化为 γ-炔基酮和环戊-1-烯基酮。Cu(OTf)2 和 AgBF4 也是形成 γ-炔基酮的有效催化剂。5-炔醛中4-位的取代基在选择两种不同的异构化途径中起着重要作用。还使用 [Rh(PPh3)2]BF4 作为催化剂开发了无环 5-炔醇的第一个催化内/反式加氢酰化反应，生成环己烯酮。交叉氘标记研究表明这些异构化反应在分子内进行。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700550
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以5.2 g的产率得到4-methoxy-4-methyldec-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  阳离子 P(OPh)3- 或 PPh3-Rhodium(I) 络合物催化 5-炔醛异构化为 δ-炔基酮、环戊-1-烯基酮和环己酮

  摘要：

  我们开发了使用 [Rh{P(OPh)3}2]BF4 作为催化剂将 5-炔醛催化异构化为 γ-炔基酮和环戊-1-烯基酮。Cu(OTf)2 和 AgBF4 也是形成 γ-炔基酮的有效催化剂。5-炔醛中4-位的取代基在选择两种不同的异构化途径中起着重要作用。还使用 [Rh(PPh3)2]BF4 作为催化剂开发了无环 5-炔醇的第一个催化内/反式加氢酰化反应，生成环己烯酮。交叉氘标记研究表明这些异构化反应在分子内进行。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700550

文献信息

• Transition-metal-catalyzed rearrangement of 5-alkynals to γ-alkynylketones and 1-cyclopentenylketones
  作者：Ken Tanaka、Kaori Sasaki、Kenzo Takeishi、Koudai Sugishima

  DOI：10.1039/b508278a

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed rearrangement of 5-alkynals to γ-alkynylketones and 1-cyclopentenylketones was developed using [Rh(P(OPh)3)2]BF4 or Cu(OTf)2 as a catalyst.

  以 [Rh(P(OPh)3)2]BF4 或 Cu(OTf)2 为催化剂，开发了过渡金属催化的 5-炔醛到δ-炔酮和 1-环戊烯酮的重排反应。