1-amino-4-cyano-1H-imidazole-5-carboxamide | 865444-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-4-cyano-1H-imidazole-5-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-5-cyanoimidazole-4-carboxamide
• CAS: 865444-81-1
• 化学式: C₅H₅N₅O
• mdl: MFCD08166284
• 分子量: 151.128
• InChiKey: TVOFSWLKTYGHOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-4-cyano-1H-imidazole-5-carboxamide 、 formamide 以83%的产率得到4-oxo-3,4-dihydroimidazo[5,1-f][1,2,4]triazine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-ones的新方法

  摘要：

  咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪酮作为嘌呤的等排物，在药物研究中引起了人们的兴趣。文献中报道的合成通常需要几个步骤。我们报告了一种新颖的方法来访问广泛的不同取代的衍生物。关键步骤是对含有4-羰基的3 H-咪唑进行亲电N-氨基化反应。几种不同的取代的咪唑已经以这种方式被N-胺化。结果N-氨基咪唑在不同条件下环化为相应的咪唑并三嗪酮，从而可以进一步多样化。该新方法用于伐地那非的正式合成中，伐地那非是这类化合物的著名代表。此外，我们报告了7-芳基-咪唑并三嗪酮的首次合成，该过程是通过未取代的咪唑并三嗪酮的溴化，然后再进行Suzuki偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051014w
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-5-咪唑甲酰胺 在 lithium hexamethyldisilazane 、 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 以65%的产率得到1-amino-4-cyano-1H-imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-ones的新方法

  摘要：

  咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪酮作为嘌呤的等排物，在药物研究中引起了人们的兴趣。文献中报道的合成通常需要几个步骤。我们报告了一种新颖的方法来访问广泛的不同取代的衍生物。关键步骤是对含有4-羰基的3 H-咪唑进行亲电N-氨基化反应。几种不同的取代的咪唑已经以这种方式被N-胺化。结果N-氨基咪唑在不同条件下环化为相应的咪唑并三嗪酮，从而可以进一步多样化。该新方法用于伐地那非的正式合成中，伐地那非是这类化合物的著名代表。此外，我们报告了7-芳基-咪唑并三嗪酮的首次合成，该过程是通过未取代的咪唑并三嗪酮的溴化，然后再进行Suzuki偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051014w

文献信息

• A Novel Method for the Synthesis of Imidazo[5,1-<i>f</i>][1,2,4]triazin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Alexander Heim-Riether、Jason Healy

  DOI：10.1021/jo051014w

  日期：2005.9.1

  4]triazinones, as isosteres of purine, are of interest for pharmaceutical research. The syntheses reported in the literature generally require several steps. We report a novel method to access a broad range of diversely substituted derivatives. The key step is the electrophilic N-amination of 3H-imidazoles containing a 4-carbonyl group. Several different substituted imidazoles have been N-aminated

  咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪酮作为嘌呤的等排物，在药物研究中引起了人们的兴趣。文献中报道的合成通常需要几个步骤。我们报告了一种新颖的方法来访问广泛的不同取代的衍生物。关键步骤是对含有4-羰基的3 H-咪唑进行亲电N-氨基化反应。几种不同的取代的咪唑已经以这种方式被N-胺化。结果N-氨基咪唑在不同条件下环化为相应的咪唑并三嗪酮，从而可以进一步多样化。该新方法用于伐地那非的正式合成中，伐地那非是这类化合物的著名代表。此外，我们报告了7-芳基-咪唑并三嗪酮的首次合成，该过程是通过未取代的咪唑并三嗪酮的溴化，然后再进行Suzuki偶联。