4-氰基-5-咪唑甲酰胺 | 5372-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氰基-5-咪唑甲酰胺
• 中文别名: 4-氰基-1H-咪唑-5-羧酰胺；5-氰基-1H-咪唑-4-甲酰胺水合物
• 英文名称: 4-Cyanoimidazol-5-carboxamid
• 英文别名: 4-cyano-1H-imidazole-5-carboxamide
• CAS: 5372-23-6
• 化学式: C₅H₄N₄O
• mdl: MFCD00833412
• 分子量: 136.113
• InChiKey: QBKYWNHLILCGEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278°C
• 沸点：
  572.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  3439
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

5-氰基-1H-咪唑-4-甲酰胺水合物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Cyano-1H-imidazole-4-carboxamide Hydrate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
5-氰基-1H-咪唑-4-甲酰胺水合物 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氰基-1H-咪唑-4-甲酰胺水合物
百分比： >95.0%(LC)(T)
CAS编码： 5372-23-6
分子式：
C5H4N4O·xH2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
5-氰基-1H-咪唑-4-甲酰胺水合物 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 278°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氰化氢（氢氰酸）

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
5-氰基-1H-咪唑-4-甲酰胺水合物 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-5-咪唑甲酰胺 生成 N-chloro-4-cyano-1H-imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  MIGUMA KATSUNORI;FUKUDA JOSIAKI;TAKAKURA XIROSI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氨基马来腈 生成 4-氰基-5-咪唑甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  EHNOKI, KITIDZI;MITSUKI, JOSIAKI;TOMIDA, NOBUO;GEHNDA, JOSIKADZU;AMEHTANI+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Method for the Synthesis of Imidazo[5,1-<i>f</i>][1,2,4]triazin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Alexander Heim-Riether、Jason Healy

  DOI：10.1021/jo051014w

  日期：2005.9.1

  4]triazinones, as isosteres of purine, are of interest for pharmaceutical research. The syntheses reported in the literature generally require several steps. We report a novel method to access a broad range of diversely substituted derivatives. The key step is the electrophilic N-amination of 3H-imidazoles containing a 4-carbonyl group. Several different substituted imidazoles have been N-aminated

  咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪酮作为嘌呤的等排物，在药物研究中引起了人们的兴趣。文献中报道的合成通常需要几个步骤。我们报告了一种新颖的方法来访问广泛的不同取代的衍生物。关键步骤是对含有4-羰基的3 H-咪唑进行亲电N-氨基化反应。几种不同的取代的咪唑已经以这种方式被N-胺化。结果N-氨基咪唑在不同条件下环化为相应的咪唑并三嗪酮，从而可以进一步多样化。该新方法用于伐地那非的正式合成中，伐地那非是这类化合物的著名代表。此外，我们报告了7-芳基-咪唑并三嗪酮的首次合成，该过程是通过未取代的咪唑并三嗪酮的溴化，然后再进行Suzuki偶联。
• 6-Amino-1,8-dihydroimidazo[4,5-e][1,3]diazepin-4(5H)-one, a ring expanded analogue of guanine
  作者：Peter K. Bridson、Huan Huang、Xiaoyan Lin

  DOI：10.1039/p19960002257

  日期：——

  The preparation of 6-amino-1,8-dihydroimidazo[4,5-e][1,3]diazepin-4(5H)-one (15), an analogue of guanine which has a seven-membered ring in place of the usual six-membered ring, is described. Cyclization to form the aminodiazepine ring involves reaction of amide and isothiourea groups in a suitably substituted imidazole precursor. The method is also shown to be applicable to the synthesis of an acyclonucleoside

  6-氨基-1,8-二氢咪唑并[4,5- e ] [1,3]二氮杂pin-4（5 H）-一（15）的制备，鸟嘌呤类似物具有七元环描述了通常的六元环。形成氨基二氮杂ze环的环化涉及酰胺和异硫脲基团在适当取代的咪唑前体中的反应。该方法还显示可用于无环核苷衍生物（20）的合成。
• An expedient synthesis of flexible nucleosides via a regiocontrolled enzymatic glycosylation of functionalized imidazoles
  作者：S. Vichier-Guerre、L. Dugué、F. Bonhomme、S. Pochet

  DOI：10.1039/c7ob01850a

  日期：——

  leichmannii. Regiocontrolled glycosylation was also observed among several other imidazole derivatives studied, providing simple access to isomers not readily accessible by chemical routes. Finally, a series of flexible nucleosides was obtained in one step from 4- or 5-iodo-imidazole nucleosides by the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with (hetero)aryl-boronic acids in aqueous media. Moreover, this chemoenzymatic

  C4-和C5-芳基化的2'-脱氧核糖基咪唑的多功能两步合成方法是使用酶促N-转糖基化，然后进行微波辅助的Pd催化的芳基化反应。我们在此报告了反应条件，该条件允许使用莱希曼氏乳杆菌的核苷N-脱氧核糖基转移酶处理4-碘咪唑的酶促糖基化反应中的区域选择性（N3对N1-异构体）。在其他研究的其他咪唑衍生物中也观察到了区域控制的糖基化作用，从而提供了通过化学途径不易获得的异构体的简便途径。最后，一步一步从4-或5-碘-咪唑核苷通过Suzuki-Miyaura与（杂）芳基-硼酸在水性介质中的交叉偶联反应一步获得了一系列柔性核苷。此外，这种化学酶法与一锅两步法兼容，可直接获得各种潜在的抗癌和抗病毒药物以及新的DNA构建基块。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (5-CYANO-IMIDAZOL-1-YL)ETHANONE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES USEFUL THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE (5-CYANO-IMIDAZOL-1-YL)ÉTHANONE ET D'INTERMÉDIAIRES UTILES À CET EFFET
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019115338A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to a process for preparing 1-(5-cyano-imidazol-1-yl)ethan-2-one derivatives of formula (I) by reacting in a first step an imidazole of formula (II) with a ketone of formula (III), wherein R1, R2 and R3 are defined as disclosed in the specification, and cleaving in a second step the carbamoyl group from the resulting compound, as well as to specific intermediates useful in this process.

  本发明涉及一种制备式(I)的1-(5-氰基咪唑-1-基)乙酮衍生物的方法，其中在第一步中将式(II)的咪唑与式(III)的酮反应，其中R1、R2和R3如规范中所披露的定义，并在第二步中从所得化合物中裂解出氨基甲酰基团，以及在该过程中有用的特定中间体。
• EHNOKI, KIMIDZI;XIKI, JOSIAKI;TOMITA, NOBUO;AMEHTANI, TEHTSUNARI;KODZIMA,+
  作者：EHNOKI, KIMIDZI、XIKI, JOSIAKI、TOMITA, NOBUO、AMEHTANI, TEHTSUNARI、KODZIMA,+

  DOI：——

  日期：——