2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-cyano-5-hydroxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-hexyl ester | 612546-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-cyano-5-hydroxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-hexyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-cyano-5-hydroxy-2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 612546-32-4
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 410.535
• InChiKey: PCOTYFMRVIOXFT-BURFUSLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-cyano-5-hydroxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-hexyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 二碳酸二叔丁酯 、 双氧水 、 sodium naphthalenide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶开环反应立体选择性合成1β-甲基碳青霉烯的关键中间体

  摘要：

  氮杂环丁酮 3 作为 1β-甲基碳青霉烯 2 的关键中间体的立体控制合成已通过由 (Z)-烯丙醇 6 制备的三氯乙酰亚胺酯的碘酰胺化、氮丙啶与氰化物亲核试剂的开环反应和串联 β-内酰胺形成实现。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39910
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2R,5R)-6-Methoxymethoxy-5-methyl-hex-3-en-2-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 一溴化碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-cyano-5-hydroxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶开环反应立体选择性合成1β-甲基碳青霉烯的关键中间体

  摘要：

  氮杂环丁酮 3 作为 1β-甲基碳青霉烯 2 的关键中间体的立体控制合成已通过由 (Z)-烯丙醇 6 制备的三氯乙酰亚胺酯的碘酰胺化、氮丙啶与氰化物亲核试剂的开环反应和串联 β-内酰胺形成实现。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39910