1-{5-[1-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-13-hydroxy-tridecyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-tridecan-1-ol | 757971-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-{5-[1-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-13-hydroxy-tridecyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-tridecan-1-ol
• 英文别名: (13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]tridecan-1-ol
• CAS: 757971-83-8
• 化学式: C₃₆H₇₄O₄Si
• 分子量: 599.067
• InChiKey: MIWJFYLJHIZEAB-YSIHQZDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.88
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5-[1-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-13-hydroxy-tridecyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-tridecan-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(13-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-13-{5-[1-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)tridecyl]-tetrahydrofuran-2-yl}tridecyl)-5-methyl-3-phenylsulfanyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新战略的Monotetrahydrofuran圈的建设番基于荔枝内酯对钌闭环易位：应用Solamin的合成

  摘要：

  Solamin的原始总会聚合成（A型番荔枝达到荔枝内酯）。通过使用咪唑基亚钌钌配合物的闭环复分解（RCM）反应获得中心THF核心。RCM基材是由乙烯基取代的环氧化物与烯丙醇反应制得的，烯丙醇均由炔丙醇合成。该策略的灵活性应可用于制备各种天然和非天然的非水产乙酸原素。

  DOI：

  10.1021/jo049505o
• 作为产物：
  描述：

  {13-benzyloxy-1-[5-(1-benzyloxy-tridecyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-tridecyloxy}-(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到1-{5-[1-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-13-hydroxy-tridecyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新战略的Monotetrahydrofuran圈的建设番基于荔枝内酯对钌闭环易位：应用Solamin的合成

  摘要：

  Solamin的原始总会聚合成（A型番荔枝达到荔枝内酯）。通过使用咪唑基亚钌钌配合物的闭环复分解（RCM）反应获得中心THF核心。RCM基材是由乙烯基取代的环氧化物与烯丙醇反应制得的，烯丙醇均由炔丙醇合成。该策略的灵活性应可用于制备各种天然和非天然的非水产乙酸原素。

  DOI：

  10.1021/jo049505o

文献信息

• New Strategy for the Construction of a Monotetrahydrofuran Ring in <i>Annonaceous </i>Acetogenin Based on a Ruthenium Ring-Closing Metathesis:  Application to the Synthesis of Solamin
  作者：Guillaume Prestat、Christophe Baylon、Marie-Pierre Heck、Gabriela A. Grasa、Steven P. Nolan、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo049505o

  日期：2004.8.1

  An original convergent total synthesis of Solamin (type A annonaceous acetogenin) was achieved. The central THF core was obtained by means of a ring-closing metathesis (RCM) reaction using a ruthenium imidazolylidene complex. The RCM substrate was prepared from a vinyl-substituted epoxide by reaction with an allyl alcohol, both synthesized from propargylic alcohol. The flexibility of the strategy should

  Solamin的原始总会聚合成（A型番荔枝达到荔枝内酯）。通过使用咪唑基亚钌钌配合物的闭环复分解（RCM）反应获得中心THF核心。RCM基材是由乙烯基取代的环氧化物与烯丙醇反应制得的，烯丙醇均由炔丙醇合成。该策略的灵活性应可用于制备各种天然和非天然的非水产乙酸原素。