(2S,5S,2'S,5'S,2''S,5''S)-N'-(4'''-nitrophenyl)sulfonyl-2,5''-bis-(hydroxymethyl)-dodecahydro-terpyrrole | 782496-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S,2'S,5'S,2''S,5''S)-N'-(4'''-nitrophenyl)sulfonyl-2,5''-bis-(hydroxymethyl)-dodecahydro-terpyrrole
• 英文别名: [(2S,5S)-5-[(2S,5S)-5-[(2S,5S)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-1-(4-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 782496-12-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₆S
• 分子量: 454.547
• InChiKey: JWNOPFFLNBJPHI-LMYCGTSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,2'S,5'S,2''S,5''S)-N'-(4'''-nitrophenyl)sulfonyl-2,5''-bis-(hydroxymethyl)-dodecahydro-terpyrrole 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到((2S,5S,2'S,5'S,2''S,5''S)-5''-Hydroxymethyl-[2,2';5',2'']terpyrrolidin-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  反式-反式-低聚吡咯烷的立体选择性合成：RNA切割的潜在药物。

  摘要：

  2,5-反式取代的低聚吡咯烷酮构成一类有前途的新型RNA结合剂以及潜在的人造阴离子通道的组成部分。据报道，通过在Felkin-Anh控制下通过桥接炔基单元并随后封闭中心环，2,5-反式-吡咯烷甲醛的收敛偶联，可以实现对吡咯烷1和吡咯烷基-THF-吡咯烷2的收敛合成。完全脱保护后，以优异的产率和纯度分离出游离的多胺产物。特吡咯烷和吡咯烷基-THF-吡咯烷的晶体结构分析证明了它们的螺旋特权构象。然后筛选化合物的RNA切割活性。与仅有的弱活性简单多胺不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200400181
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-methoxypyrrolidine 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 102.88h， 生成 (2S,5S,2'S,5'S,2''S,5''S)-N'-(4'''-nitrophenyl)sulfonyl-2,5''-bis-(hydroxymethyl)-dodecahydro-terpyrrole
  参考文献：
  名称：

  反式-反式-低聚吡咯烷的立体选择性合成：RNA切割的潜在药物。

  摘要：

  2,5-反式取代的低聚吡咯烷酮构成一类有前途的新型RNA结合剂以及潜在的人造阴离子通道的组成部分。据报道，通过在Felkin-Anh控制下通过桥接炔基单元并随后封闭中心环，2,5-反式-吡咯烷甲醛的收敛偶联，可以实现对吡咯烷1和吡咯烷基-THF-吡咯烷2的收敛合成。完全脱保护后，以优异的产率和纯度分离出游离的多胺产物。特吡咯烷和吡咯烷基-THF-吡咯烷的晶体结构分析证明了它们的螺旋特权构象。然后筛选化合物的RNA切割活性。与仅有的弱活性简单多胺不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200400181