(2S,3aR,5S,6S,7aS)-1-{(R)-2-[(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-propionylamino]-4-methyl-pentanoyl}-5,6-bis-methoxymethoxy-octahydro-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 477351-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,5S,6S,7aS)-1-{(R)-2-[(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-propionylamino]-4-methyl-pentanoyl}-5,6-bis-methoxymethoxy-octahydro-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3aR,5S,6S,7aS)-1-[(2R)-2-[[(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]-5,6-bis(methoxymethoxy)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylate
• CAS: 477351-67-0
• 化学式: C₄₀H₆₀N₂O₁₀Si
• 分子量: 757.009
• InChiKey: NIPVLISBOCYYIJ-UFVDSZBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,5S,6S,7aS)-1-{(R)-2-[(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-propionylamino]-4-methyl-pentanoyl}-5,6-bis-methoxymethoxy-octahydro-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(2S,3aR,5S,6S,7aS)-1-{(R)-2-[(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-propionylamino]-4-methyl-pentanoyl}-5,6-bis-methoxymethoxy-octahydro-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-Hexahydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 palladium dihydroxide 、 水 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3aR,5S,6S,7aS)-1-{(R)-2-[(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-propionylamino]-4-methyl-pentanoyl}-5,6-bis-methoxymethoxy-octahydro-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物肌胞蛋白 A 的全合成和结构确认：一种新型凝血酶和因子 VIIa 抑制剂

  摘要：

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0208153

文献信息

• Total Synthesis and Structural Confirmation of the Marine Natural Product Dysinosin A:  A Novel Inhibitor of Thrombin and Factor VIIa
  作者：Stephen Hanessian、Roberto Margarita、Adrian Hall、Shawn Johnstone、Martin Tremblay、Luca Parlanti

  DOI：10.1021/ja0208153

  日期：2002.11.1

  The structure and absolute configuration of the marine antithrombotic product dysinosin A was confirmed by total synthesis. The strategy involved disconnections to three subunits, of which two were synthesized from the readily available l-glutamic acid, d-leucine, and d-mannitol. The Grubbs olefin metathesis carbocyclization reaction was utilized to prepare two intermediates.

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。