1-[(1R,3R,4S,5R)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-6-(2-phenoxy-acetyl)-2-oxa-6-aza-bicyclo[3.2.0]hept-1-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1054632-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(1R,3R,4S,5R)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-6-(2-phenoxy-acetyl)-2-oxa-6-aza-bicyclo[3.2.0]hept-1-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(1R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-(2-phenoxyacetyl)-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1054632-55-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₇
• 分子量: 389.365
• InChiKey: UTENEUMHGFHSMT-HALQFCHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,3R,4S,5R)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-6-(2-phenoxy-acetyl)-2-oxa-6-aza-bicyclo[3.2.0]hept-1-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (1R,3R,4S,5R)-4-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-1-(4-N-isobutyrylcytosin-1-yl)-6-N-phenoxyacetyl-6-aza-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  新型构象受约束的1'，2'-氮杂环丁烷融合的双环嘧啶核苷的合成与结构：它们掺入寡DNA中和杂双链的热稳定性

  摘要：

  的新颖1'的合成，2'-氨基亚甲基桥接的（6-氮杂-2-氧杂双环〔3.2.0〕庚烷）‘氮杂环丁烷’嘧啶核苷和它们的转换为相应的亚磷酰胺构建模块（20，39，和42），用于报道了自动化的固相寡核苷酸合成。从已知的糖中间体6 - O-苄基-1,2：3,4-双-O-异亚丙基-d开始，通过两种不同的策略合成了新型双环核苷“氮杂环丁烷”单体-psi呋喃糖。通过分子建模（从头算和MD模拟）和NMR进行的构象分析表明，氮杂环丁烷融合的呋喃糖糖被锁定在东北构象中，假旋转相角（P）在44.5-53.8°范围内，并且糖的起皱幅度（φ米）的29.3-32.6°为氮杂环丁烷改性Ť，ü，ç，和5-ME- ç核苷。氮杂环丁烷修饰的寡聚DNA / RNA异源双链的热变性研究表明，与以前合成的东北-东北糖约束的氧杂环丁烷融合类似物相比，氮杂环丁烷融合的核苷显示出改善的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo052115x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R)-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-6-N-(phenoxyacetyl)-1-(uracil-1-yl)-6-aza-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(1R,3R,4S,5R)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-6-(2-phenoxy-acetyl)-2-oxa-6-aza-bicyclo[3.2.0]hept-1-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型构象受约束的1'，2'-氮杂环丁烷融合的双环嘧啶核苷的合成与结构：它们掺入寡DNA中和杂双链的热稳定性

  摘要：

  的新颖1'的合成，2'-氨基亚甲基桥接的（6-氮杂-2-氧杂双环〔3.2.0〕庚烷）‘氮杂环丁烷’嘧啶核苷和它们的转换为相应的亚磷酰胺构建模块（20，39，和42），用于报道了自动化的固相寡核苷酸合成。从已知的糖中间体6 - O-苄基-1,2：3,4-双-O-异亚丙基-d开始，通过两种不同的策略合成了新型双环核苷“氮杂环丁烷”单体-psi呋喃糖。通过分子建模（从头算和MD模拟）和NMR进行的构象分析表明，氮杂环丁烷融合的呋喃糖糖被锁定在东北构象中，假旋转相角（P）在44.5-53.8°范围内，并且糖的起皱幅度（φ米）的29.3-32.6°为氮杂环丁烷改性Ť，ü，ç，和5-ME- ç核苷。氮杂环丁烷修饰的寡聚DNA / RNA异源双链的热变性研究表明，与以前合成的东北-东北糖约束的氧杂环丁烷融合类似物相比，氮杂环丁烷融合的核苷显示出改善的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo052115x

文献信息

• Synthesis and Structure of Novel Conformationally Constrained 1‘,2‘-Azetidine-Fused Bicyclic Pyrimidine Nucleosides:  Their Incorporation into Oligo-DNAs and Thermal Stability of the Heteroduplexes
  作者：Dmytro Honcharenko、Oommen P. Varghese、Oleksandr Plashkevych、Jharna Barman、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1021/jo052115x

  日期：2006.1.1

  azetidine-fused furanose sugar is locked in a North-East conformation with pseudorotational phase angle (P) in the range of 44.5−53.8° and sugar puckering amplitude (φm) of 29.3−32.6° for the azetidine-modified T, U, C, and 5-Me-C nucleosides. Thermal denaturation studies of azetidine-modified oligo-DNA/RNA heteroduplexes show that the azetidine-fused nucleosides display improved binding affinities when compared

  的新颖1'的合成，2'-氨基亚甲基桥接的（6-氮杂-2-氧杂双环〔3.2.0〕庚烷）‘氮杂环丁烷’嘧啶核苷和它们的转换为相应的亚磷酰胺构建模块（20，39，和42），用于报道了自动化的固相寡核苷酸合成。从已知的糖中间体6 - O-苄基-1,2：3,4-双-O-异亚丙基-d开始，通过两种不同的策略合成了新型双环核苷“氮杂环丁烷”单体-psi呋喃糖。通过分子建模（从头算和MD模拟）和NMR进行的构象分析表明，氮杂环丁烷融合的呋喃糖糖被锁定在东北构象中，假旋转相角（P）在44.5-53.8°范围内，并且糖的起皱幅度（φ米）的29.3-32.6°为氮杂环丁烷改性Ť，ü，ç，和5-ME- ç核苷。氮杂环丁烷修饰的寡聚DNA / RNA异源双链的热变性研究表明，与以前合成的东北-东北糖约束的氧杂环丁烷融合类似物相比，氮杂环丁烷融合的核苷显示出改善的结合亲和力。