(2S,3S)-2-((S)-6-Amino-2-{[(4R,7S,10S,16S,19R)-4-amino-7-(2-carboxy-ethyl)-10-hydroxymethyl-16-methyl-5,8,11,14,17-pentaoxo-1-thia-2-selena-6,9,12,15,18-pentaaza-cycloicosane-19-carbonyl]-amino}-hexanoylamino)-3-methyl-pentanoic acid | 342904-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S,3S)-2-((S)-6-Amino-2-{[(4R,7S,10S,16S,19R)-4-amino-7-(2-carboxy-ethyl)-10-hydroxymethyl-16-methyl-5,8,11,14,17-pentaoxo-1-thia-2-selena-6,9,12,15,18-pentaaza-cycloicosane-19-carbonyl]-amino}-hexanoylamino)-3-methyl-pentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(4R,7S,10S,16S,19R)-4-amino-7-(2-carboxyethyl)-10-(hydroxymethyl)-16-methyl-5,8,11,14,17-pentaoxo-1-thia-2-selena-6,9,12,15,18-pentazacycloicosane-19-carbonyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 342904-09-0
• 化学式: C₃₁H₅₃N₉O₁₂SSe
• 分子量: 854.841
• InChiKey: HGFQGGKVMXQKIK-NPZDBFJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.74
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  376
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((S)-6-Amino-2-{[(4R,7S,10S,16S,19R)-4-amino-7-(2-carboxy-ethyl)-10-hydroxymethyl-16-methyl-5,8,11,14,17-pentaoxo-1-thia-2-selena-6,9,12,15,18-pentaaza-cycloicosane-19-carbonyl]-amino}-hexanoylamino)-3-methyl-pentanoic acid 、 Ac-Leu-Val-Pro-Ser-Ile-Gln-Asp-Asp-Gly-SBn 在 苯硫酚 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 34.0h， 以60%的产率得到(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(4R,7S,10S,16S,19R)-4-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-7-(2-carboxyethyl)-10-(hydroxymethyl)-16-methyl-5,8,11,14,17-pentaoxo-1-thia-2-selena-6,9,12,15,18-pentazacycloicosane-19-carbonyl]amino]-6-aminohexanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过天然化学连接合成含硒代半胱氨酸的肽。

  摘要：

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。

  DOI：

  10.1021/ol015712o
• 作为产物：
  描述：

  H-Sec(Mob)(Mob)-Glu-Ser-Gly-Ala-Cys(tBu)(tBu)-Lys-Ile-OH 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(2S,3S)-2-((S)-6-Amino-2-{[(4R,7S,10S,16S,19R)-4-amino-7-(2-carboxy-ethyl)-10-hydroxymethyl-16-methyl-5,8,11,14,17-pentaoxo-1-thia-2-selena-6,9,12,15,18-pentaaza-cycloicosane-19-carbonyl]-amino}-hexanoylamino)-3-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过天然化学连接合成含硒代半胱氨酸的肽。

  摘要：

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。

  DOI：

  10.1021/ol015712o