(2R,4R)-2-[1-(2-Bromo-ethyl)-allyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 536976-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4R)-2-[1-(2-Bromo-ethyl)-allyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-2-(5-bromopent-1-en-3-yl)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 536976-76-8
• 化学式: C₃₀H₄₂BrNO₃Si
• 分子量: 572.658
• InChiKey: GNFGYQNGSLJEQF-XBAMXDLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-[1-(2-Bromo-ethyl)-allyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium periodate 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2-(3-Bromo-1-methoxycarbonyl-propyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成一种新的吡咯嗪核生物碱，安非他命A

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，用于首次不对称合成新型的吡咯嗪核生物碱，两性霉素A及其1-表位异构体。关键的2，4-二取代的吡咯烷环是通过官能化的烯丙基硅烷的不对称顺式-烯丙基化合成掺入了由d-苹果酸衍生的骨架的手性内酰胺衍生物而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00070-4
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 钯 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2-[1-(2-Bromo-ethyl)-allyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成一种新的吡咯嗪核生物碱，安非他命A

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，用于首次不对称合成新型的吡咯嗪核生物碱，两性霉素A及其1-表位异构体。关键的2，4-二取代的吡咯烷环是通过官能化的烯丙基硅烷的不对称顺式-烯丙基化合成掺入了由d-苹果酸衍生的骨架的手性内酰胺衍生物而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00070-4