(R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]pyran-2-one | 681121-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]pyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolan-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 681121-34-6
• 化学式: C₂₈H₅₄O₄Si
• 分子量: 482.82
• InChiKey: GUVCKUZZUNOMLQ-VEYUFSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]pyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-1-{(2R,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Muconin

  摘要：

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo0303721
• 作为产物：
  描述：

  5-{(R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-oxo-pentanoic acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Muconin

  摘要：

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo0303721

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Muconin
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Toshiyuki Makino、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1021/jo0303721

  日期：2004.3.1

  (+)-Muconin (1), isolated from the leaves of Rollinia mucosa (Jacq.) Baill. (Annonaceae), is a sequential THF/THP-possessing acetogenin that exhibits potent and selective in vitro cytotoxicity toward pancreatic and breast tumor cell lines. In this study, a new route was established for obtaining (+)-muconin (1) starting with (-)-muricatacin (2), a compound recently synthesized via the novel alpha-C-H hydroxyalkylation and alpha'-C-H oxidation of tetrahydrofuran.

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。