3-cyclopentylbutane-1,3-diol | 286001-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopentylbutane-1,3-diol
• CAS: 286001-17-0
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: BESGFUHYNOVOJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentylbutane-1,3-diol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-methyl-1-oxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  固醇生物合成的C环问题：TiCl（4）诱导重排成对应于C环的抗马尔可夫尼科夫阳离子。

  摘要：

  [反应：参见文本]阳离子9，由二醇8和BF（3）.Et（2）O，SnCl（4），Sc（OTf）（3），FeCl（3），TiF（4）反应生成或CF（3）SO（3）H导致氢化物转移，提供阳离子11，这对应于主链重排的开始。另一方面，TiCl（4）通过扩环选择性地诱导重排至仲阳离子13，这对应于固醇生物合成的C环形成。AlCl（3）和ZrCl（4）诱导进一步重排为六元环叔阳离子16。

  DOI：

  10.1021/ol0057582
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclopentylbutan-2-ol 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-cyclopentylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  固醇生物合成的C环和D环问题的实验和理论方法。由于抗衡阴离子控制的阳离子构象变化，氢化物转移与CC键迁移

  摘要：

  从实验和理论的角度，通过使用模型化合物，研究了固醇生物合成的C环和D环问题，即一种酶如何克服马尔可夫尼科夫壁的问题。当用BF 3 ·Et 2 O，SnCl 4，TiF 4，Sc（OTf）3，FeCl 3或TfOH处理模型二醇20时，螺环醚21经由叔阳离子中间体16至1形成为唯一产物。，2-氢化物转移。然而，用TiCl 4处理4，得到六元环的产品22，23，24，25，26，和27通过环膨胀进入不稳定六元环二次阳离子17。α和β氯化物23和24的出现是存在次级阳离子17的独特证据，排除了协同机制的想法。裸阳离子15的分子力学计算阐明了两个可能的构象异构体，平行的15 - I（五元环和阳离子平面），有利于氢化物移位生成16和垂直的15 - II，从而导致C-C键迁移至17。在抗衡阴离子（例如[TiCl 4 OH] -，[TiF 4 OH] -，[BF 3 OH] -和[OTf] -）存在下对阳

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.064