Carbonic acid benzyl ester 4-[(5R,5aR,8aR,9S)-9-(2,3-dihydroxy-propyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester | 845863-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: Carbonic acid benzyl ester 4-[(5R,5aR,8aR,9S)-9-(2,3-dihydroxy-propyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester
• 英文别名: [4-[(5R,5aR,8aR,9S)-9-(2,3-dihydroxypropyl)-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl] benzyl carbonate
• CAS: 845863-42-5
• 化学式: C₃₂H₃₂O₁₁
• 分子量: 592.599
• InChiKey: HOLMBCLVNNSGRM-IQBDUDOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid benzyl ester 4-[(5R,5aR,8aR,9S)-9-(2,3-dihydroxy-propyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester 在 lead(IV) acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 11-oxo-13-deoxo-4'-demethyl-4'-benzyloxycarbonyl-4β-[2-[[2-(N',N'-dimethylamino)ethyl]amino]ethyl]-4-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  一系列新的4'-去甲基表鬼臼毒素衍生物的合成和生物学研究。

  摘要：

  依托泊苷（VP-16）是一种有效的人类DNA拓扑异构酶II毒药，源自4'-demethylepipodophyllotoxin，广泛用于癌症化学疗法。不断地努力来合成新的相关化合物，表现出减少的毒副作用，代谢失活，药物抗性和增加的水溶性。已确定的结构-活性关系指出了4β取代和D环构型的重要性。在这里，我们报告4'-demethylepipodophyllotoxin的两个新系列的衍生物的合成。第一个在第4位（13a-f）带有氨基甲酸酯链，而在第二个系列中，除该链外，还通过将羰基从第13位转移到第11位（27a-f）修饰了内酯环。 。而且，还制备了具有这种内酯修饰的TOP-53的类似物（32）。通过这项研究，建立了结构-活性关系。化合物13a和27a对L1210细胞系显示出有效的细胞毒活性（比VP-16高10至20倍），并被证明是比VP-16更有效的强拓扑异构酶II中毒。从针对P388白血病

  DOI：

  10.1021/jm0495733
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-11-oxo-13-deoxo-4'-demethylepipodophyllotoxin 在 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Carbonic acid benzyl ester 4-[(5R,5aR,8aR,9S)-9-(2,3-dihydroxy-propyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列新的4'-去甲基表鬼臼毒素衍生物的合成和生物学研究。

  摘要：

  依托泊苷（VP-16）是一种有效的人类DNA拓扑异构酶II毒药，源自4'-demethylepipodophyllotoxin，广泛用于癌症化学疗法。不断地努力来合成新的相关化合物，表现出减少的毒副作用，代谢失活，药物抗性和增加的水溶性。已确定的结构-活性关系指出了4β取代和D环构型的重要性。在这里，我们报告4'-demethylepipodophyllotoxin的两个新系列的衍生物的合成。第一个在第4位（13a-f）带有氨基甲酸酯链，而在第二个系列中，除该链外，还通过将羰基从第13位转移到第11位（27a-f）修饰了内酯环。 。而且，还制备了具有这种内酯修饰的TOP-53的类似物（32）。通过这项研究，建立了结构-活性关系。化合物13a和27a对L1210细胞系显示出有效的细胞毒活性（比VP-16高10至20倍），并被证明是比VP-16更有效的强拓扑异构酶II中毒。从针对P388白血病

  DOI：

  10.1021/jm0495733