(2S,3S,7R,8R,11R,12R)-1,2:3,7:8,11-trioxido-12-tetracosanol | 537665-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,7R,8R,11R,12R)-1,2:3,7:8,11-trioxido-12-tetracosanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,6S)-6-[(2S)-oxiran-2-yl]oxan-2-yl]oxolan-2-yl]tridecan-1-ol
• CAS: 537665-89-7
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄
• 分子量: 396.611
• InChiKey: KMBBZLROQOXVLA-YWIRWFRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,7R,8R,11R,12R)-1,2:3,7:8,11-trioxido-12-tetracosanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-3-((E)-(2R,10S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-hydroxy-10-{(2S,6R)-6-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-dec-5-en-7-ynyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,7R,8RS,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7-oxido-2,8-tetracosanediol di-p-toluenesulfonate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S,7R,8R,11R,12R)-1,2:3,7:8,11-trioxido-12-tetracosanol
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2

文献信息

• Stereoselective total synthesis of muconin
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00135-2

  日期：2003.3

  muconin, was synthesized through a coupling reaction of a THF–THP segment and a terminal butenolide. The key reactions include successive ether-ring formation reaction under acidic and basic conditions or one-pot double cyclization promoted by TBAF and stereoselective reduction of acyclic ketones adjacent to the 2,6-cis THP with Zn(BH4)2.

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。