(2R,3S,7R,8RS,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7-oxido-2,8-tetracosanediol di-p-toluenesulfonate | 537665-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,7R,8RS,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7-oxido-2,8-tetracosanediol di-p-toluenesulfonate
• CAS: 537665-87-5
• 化学式: C₅₇H₈₂O₁₀S₂Si
• 分子量: 1019.49
• InChiKey: FJGLENDSZIJMBF-OENSIVGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.28
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,7R,8RS,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7-oxido-2,8-tetracosanediol di-p-toluenesulfonate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S,5S,9R,10R,13R,14R)-1-(methoxymethoxy)-5,9:10,13-dioxido-1-hexacosyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (2R,3S,7R,8RS,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7-oxido-2,8-tetracosanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3S,7R,8RS,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7-oxido-2,8-tetracosanediol di-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2