buergerinin F | 263764-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: buergerinin F
• 英文别名: (1S,5R,7S)-7-methyl-4,8,11-trioxatricyclo[5.3.1.01,5]undecane
• CAS: 263764-82-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VDNOJCIJTVZCTC-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buergerinin F 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以77%的产率得到buergerinin G
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Buergerinin F and Buergerinin G

  摘要：

  Syntheses of buergerinin F (1) and buergerinin G (2) were carried out to establish the absolute stereochemistry of these natural products. A linear sequence was used to synthesize 1 in 15 steps and 9% overall yield from thymidine. Subsequent oxidation of 1 with ruthenium tetroxide afforded 2 in 77% yield.

  DOI：

  10.1021/jo0341620
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 palladium dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 氧气 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.67h， 生成 buergerinin F
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Buergerinin F and Buergerinin G

  摘要：

  Syntheses of buergerinin F (1) and buergerinin G (2) were carried out to establish the absolute stereochemistry of these natural products. A linear sequence was used to synthesize 1 in 15 steps and 9% overall yield from thymidine. Subsequent oxidation of 1 with ruthenium tetroxide afforded 2 in 77% yield.

  DOI：

  10.1021/jo0341620

文献信息

• Total synthesis of buergerinin F via effective construction of the asymmetric quaternary carbons using an enantioselective aldol reaction
  作者：Isamu Shiina、Yo-ichi Kawakita、Ryoutarou Ibuka、Kazutoshi Yokoyama、Yu-suke Yamai

  DOI：10.1039/b507401k

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of (+)-buergerinin F is established via the enantioselective aldol reaction of a tetra-substituted ketene silyl acetal with crotonaldehyde, followed by intramolecular Wacker-type ketalization.

  一种有效的合成（+）-buergerinin F的方法是通过四取代的烯酮甲硅烷基乙缩醛与巴豆醛的对映选择性羟醛反应，然后进行分子内Wacker型缩酮化反应来建立的。
• Total Synthesis of Buergerinin F and Buergerinin G
  作者：Jeong-Seok Han、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo0341620

  日期：2003.5.1

  Syntheses of buergerinin F (1) and buergerinin G (2) were carried out to establish the absolute stereochemistry of these natural products. A linear sequence was used to synthesize 1 in 15 steps and 9% overall yield from thymidine. Subsequent oxidation of 1 with ruthenium tetroxide afforded 2 in 77% yield.