(2S,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol | 401813-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-ol
• CAS: 401813-15-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: ZKGQRLNZNBKBAD-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 palladium dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 氧气 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.67h， 生成 buergerinin F
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Buergerinin F and Buergerinin G

  摘要：

  Syntheses of buergerinin F (1) and buergerinin G (2) were carried out to establish the absolute stereochemistry of these natural products. A linear sequence was used to synthesize 1 in 15 steps and 9% overall yield from thymidine. Subsequent oxidation of 1 with ruthenium tetroxide afforded 2 in 77% yield.

  DOI：

  10.1021/jo0341620
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (2S,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-HETEROARYLOXY BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES AS JAK2 INHIBITORS
  [FR] 6-HÉTÉROARYLOXY BENZIMIDAZOLES ET AZABENZIMIDAZOLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2

  摘要：

  本公开提供6-杂环氧基苯并咪唑和氮杂苯并咪唑化合物及其组合物，用于抑制JAK2。

  公开号：

  WO2022140527A1

文献信息

• Practical and Reliable Synthesis of 1,2-Dideoxy-<scp>d</scp>-ribofuranose and its Application in RNAi Studies
  作者：Yuki Nagaya、Yoshiaki Kitamura、Remi Nakashima、Aya Shibata、Masato Ikeda、Yukio Kitade

  DOI：10.1080/15257770.2015.1114128

  日期：2016.2

  glass resin). Chemically modified small interfering RNAs (siRNAs) possessing dRH at their 3′-overhang regions were synthesized. Introducing dRH to the 3′-end of the antisense strand of siRNA reduced its knockdown effect.

  我们开发了用于合成无碱基脱氧核糖核苷，1,2-二脱氧一个实际和可靠的方法d -ribofuranose（DR ħ通过消除从胸苷碱基的）。为了通过标准亚磷酰胺固相法合成带有dR H的寡核苷酸，将dR H转化为相应的亚磷酰胺衍生物，并连接到固相载体（可控孔玻璃树脂）上。合成了在其3'-突出端区域具有dR H的化学修饰的小干扰RNA（siRNA）。将dR H引入siRNA反义链的3'末端可降低其敲低效应。