cyclo[β-D-Dap(Boc)-L-Ala-L-Cys-L-Val-β-D-Dap(Boc)-L-Ala-L-Cys-L-Val] disulfide | 847951-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[β-D-Dap(Boc)-L-Ala-L-Cys-L-Val-β-D-Dap(Boc)-L-Ala-L-Cys-L-Val] disulfide
• 英文别名: Boc-D-Dap(1)-Ala-Cys(2)-Val-(3).Boc-D-Dap(3)-Ala-Cys(2)-Val-(1)；tert-butyl N-[(1R,4S,7R,11S,14R,17S,20R,24S)-4,17-dimethyl-20-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,6,10,13,16,19,23,26-octaoxo-11,24-di(propan-2-yl)-28,29-dithia-2,5,9,12,15,18,22,25-octazabicyclo[12.12.4]triacontan-7-yl]carbamate
• CAS: 847951-75-1
• 化学式: C₃₈H₆₄N₁₀O₁₂S₂
• 分子量: 917.118
• InChiKey: GDHPFZMFTIXXKG-VZRYPNLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  360
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo[β-D-Dap(Boc)-L-Ala-L-Cys-L-Val-β-D-Dap(Boc)-L-Ala-L-Cys-L-Val] disulfide 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 达卡巴嗪 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 des-N-(tetramethyl)azatriostin
  参考文献：
  名称：

  以喹喔啉或核碱基为发色团的 Triostin A 环肽类似物的合成

  摘要：

  天然抗生素 Triostin A (1) 基于构象刚性二硫键桥接的环八肽支架。这种双环核心结构提供了两个共价连接的喹喔啉的完美预组织，导致双链 DNA 中发色团的序列特异性双（嵌入）。在此首次通过固相肽合成，然后在溶液中进行双（环化）合成相应的环肽作为支架，而不是 Triostin A 的环缩肽。此外，当与 DNA 接触时，与 Triostin A 相比，双环肽提供了额外的氢键可能性和更大的构象刚性。对triostin A 主链的这些修饰与使用核碱基代替喹喔啉结合用于除双（插入）之外的额外 DNA 识别（如大沟结合或检测脱碱基 DNA 损伤）时可能特别有价值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400548
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Dap-L-Ala-L-Cys-L-Val-β-D-Dap(Boc)-L-Ala-L-Cys-L-Val-OH disulfide 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 达卡巴嗪 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到cyclo[β-D-Dap(Boc)-L-Ala-L-Cys-L-Val-β-D-Dap(Boc)-L-Ala-L-Cys-L-Val] disulfide
  参考文献：
  名称：

  以喹喔啉或核碱基为发色团的 Triostin A 环肽类似物的合成

  摘要：

  天然抗生素 Triostin A (1) 基于构象刚性二硫键桥接的环八肽支架。这种双环核心结构提供了两个共价连接的喹喔啉的完美预组织，导致双链 DNA 中发色团的序列特异性双（嵌入）。在此首次通过固相肽合成，然后在溶液中进行双（环化）合成相应的环肽作为支架，而不是 Triostin A 的环缩肽。此外，当与 DNA 接触时，与 Triostin A 相比，双环肽提供了额外的氢键可能性和更大的构象刚性。对triostin A 主链的这些修饰与使用核碱基代替喹喔啉结合用于除双（插入）之外的额外 DNA 识别（如大沟结合或检测脱碱基 DNA 损伤）时可能特别有价值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400548

文献信息

• Synthesis of Cyclopeptidic Analogues of Triostin A with Quinoxalines or Nucleobases as Chromophores
  作者：Bj�rn Dietrich、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200400548

  日期：2005.1

  a scaffold instead of the cyclodepsipeptide of triostin A by solid-phase peptide synthesis followed by bis(cyclization) in solution. Furthermore, when in contact with DNA the bicyclic peptide provides additional hydrogen-bonding possibilities and greater conformational rigidity in comparison to triostin A. These modifications to the backbone of triostin A might be especially valuable in combination

  天然抗生素 Triostin A (1) 基于构象刚性二硫键桥接的环八肽支架。这种双环核心结构提供了两个共价连接的喹喔啉的完美预组织，导致双链 DNA 中发色团的序列特异性双（嵌入）。在此首次通过固相肽合成，然后在溶液中进行双（环化）合成相应的环肽作为支架，而不是 Triostin A 的环缩肽。此外，当与 DNA 接触时，与 Triostin A 相比，双环肽提供了额外的氢键可能性和更大的构象刚性。对triostin A 主链的这些修饰与使用核碱基代替喹喔啉结合用于除双（插入）之外的额外 DNA 识别（如大沟结合或检测脱碱基 DNA 损伤）时可能特别有价值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)