Boc-D-Dap-L-Ala-L-Cys-L-Val-β-D-Dap(Boc)-L-Ala-L-Cys-L-Val-OH disulfide | 847951-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Boc-D-Dap-L-Ala-L-Cys-L-Val-β-D-Dap(Boc)-L-Ala-L-Cys-L-Val-OH disulfide
• 英文别名: Boc-D-Dap(1)-Ala-Cys(2)-Val-OH.Boc-D-Dap-Ala-Cys(2)-Val-(1)；(2S)-2-[[(4R,7S,10R,14S,17R)-17-[[(2S)-2-[[(2R)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-7-methyl-10-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6,9,13,16-tetraoxo-14-propan-2-yl-1,2-dithia-5,8,12,15-tetrazacyclooctadecane-4-carbonyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 847951-74-0
• 化学式: C₃₈H₆₆N₁₀O₁₃S₂
• 分子量: 935.133
• InChiKey: SFBYBNBJTSNFOD-VZRYPNLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  394
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Dap-L-Ala-L-Cys-L-Val-β-D-Dap(Boc)-L-Ala-L-Cys-L-Val-OH disulfide 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 达卡巴嗪 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 cyclo[β-D-Dap(cytosin-1-ylacetyl)-L-Ala-L-Cys-L-Val-β-D-Dap(cytosin-1-ylacetyl)-L-Ala-L-Cys-L-Val] disulfide
  参考文献：
  名称：

  以喹喔啉或核碱基为发色团的 Triostin A 环肽类似物的合成

  摘要：

  天然抗生素 Triostin A (1) 基于构象刚性二硫键桥接的环八肽支架。这种双环核心结构提供了两个共价连接的喹喔啉的完美预组织，导致双链 DNA 中发色团的序列特异性双（嵌入）。在此首次通过固相肽合成，然后在溶液中进行双（环化）合成相应的环肽作为支架，而不是 Triostin A 的环缩肽。此外，当与 DNA 接触时，与 Triostin A 相比，双环肽提供了额外的氢键可能性和更大的构象刚性。对triostin A 主链的这些修饰与使用核碱基代替喹喔啉结合用于除双（插入）之外的额外 DNA 识别（如大沟结合或检测脱碱基 DNA 损伤）时可能特别有价值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400548
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Dap-L-Ala-L-Cys(Acm)-L-Val-β-D-Dap(Boc)-L-Ala-L-Cys(Acm)-L-Val-OH 在 碘 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到Boc-D-Dap-L-Ala-L-Cys-L-Val-β-D-Dap(Boc)-L-Ala-L-Cys-L-Val-OH disulfide
  参考文献：
  名称：

  以喹喔啉或核碱基为发色团的 Triostin A 环肽类似物的合成

  摘要：

  天然抗生素 Triostin A (1) 基于构象刚性二硫键桥接的环八肽支架。这种双环核心结构提供了两个共价连接的喹喔啉的完美预组织，导致双链 DNA 中发色团的序列特异性双（嵌入）。在此首次通过固相肽合成，然后在溶液中进行双（环化）合成相应的环肽作为支架，而不是 Triostin A 的环缩肽。此外，当与 DNA 接触时，与 Triostin A 相比，双环肽提供了额外的氢键可能性和更大的构象刚性。对triostin A 主链的这些修饰与使用核碱基代替喹喔啉结合用于除双（插入）之外的额外 DNA 识别（如大沟结合或检测脱碱基 DNA 损伤）时可能特别有价值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400548