(2S)-2-((2S,5S,6S)-6-[(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl]-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoic acid | 460997-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-((2S,5S,6S)-6-[(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl]-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,5S,6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 460997-53-9
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄Si
• 分子量: 468.709
• InChiKey: ZBAIWWOAJDTLGY-GIDZJRPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((2S,5S,6S)-6-[(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl]-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoic acid 在 Cp((R,R)-TADDOL)TiCl 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四氯化钛 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 107.42h， 生成 (S)-methyl 2-((2S,5S,6S)-5-methyl-6-((2S,3S,4S,5S,6S,7R,10E,12R,13R,14E,16R)-3,5,7,13-tetrahydroxy-4,6,12,14,16-pentamethylnonadeca-10,14-dien-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Zincophorin及其甲基酯的全合成

  摘要：

  已经实现了天然存在的离子载体锌卟啉的全合成。该路线的特征是环丙烷甲醇的分子内氧化汞转化和Carroll-Claisen重排，分别用于C1-C12和C13-C25亚基的加工，这些亚基是通过高度非对映选择性钛介导的醛醇缩合反应组装而成的。

  DOI：

  10.1021/jo0496042
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 2-甲基-2-丁烯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-((2S,5S,6S)-6-[(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl]-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach towards the C1–C9 Subunit of Zincophorin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2144::aid-anie2144>3.0.co;2-e

文献信息

• Total Synthesis of Zincophorin and Its Methyl Ester
  作者：Magali Defosseux、Nicolas Blanchard、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo0496042

  日期：2004.7.1

  A total synthesis of the naturally occurring ionophore zincophorin has been realized. The route features an intramolecular oxymercuration of a cyclopropanemethanol and a Carroll−Claisen rearrangement for the respective elaboration of the C1−C12 and C13−C25 subunits, which have been assembled by using a highly diastereoselective titanium-mediated aldol condensation.

  已经实现了天然存在的离子载体锌卟啉的全合成。该路线的特征是环丙烷甲醇的分子内氧化汞转化和Carroll-Claisen重排，分别用于C1-C12和C13-C25亚基的加工，这些亚基是通过高度非对映选择性钛介导的醛醇缩合反应组装而成的。
• A Synthetic Approach towards the C1–C9 Subunit of Zincophorin
  作者：Janine Cossy、Nicolas Blanchard、Magali Defosseux、Christophe Meyer

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2144::aid-anie2144>3.0.co;2-e

  日期：2002.6.17