(2R,4R)-4-{(2S,5S,6S)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-pentane-2,3-diol | 1026286-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R)-4-{(2S,5S,6S)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-pentane-2,3-diol
• 英文别名: (2R,4R)-4-[(2S,5S,6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]pentane-2,3-diol
• CAS: 1026286-03-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄Si
• 分子量: 498.778
• InChiKey: GVSYHJDPSAZAGC-LVFAZAKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-{(2S,5S,6S)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-pentane-2,3-diol 在 Cp((R,R)-TADDOL)TiCl sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl (2S)-2-[(2S,5S,6S)-6-((1S,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethylpent-4-enyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Zincophorin及其甲基酯的全合成

  摘要：

  已经实现了天然存在的离子载体锌卟啉的全合成。该路线的特征是环丙烷甲醇的分子内氧化汞转化和Carroll-Claisen重排，分别用于C1-C12和C13-C25亚基的加工，这些亚基是通过高度非对映选择性钛介导的醛醇缩合反应组装而成的。

  DOI：

  10.1021/jo0496042
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-3-[(2S,5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]-1-methyl-2-oxobutyl benzoate 在 锂硼氢 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-{(2S,5S,6S)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Zincophorin及其甲基酯的全合成

  摘要：

  已经实现了天然存在的离子载体锌卟啉的全合成。该路线的特征是环丙烷甲醇的分子内氧化汞转化和Carroll-Claisen重排，分别用于C1-C12和C13-C25亚基的加工，这些亚基是通过高度非对映选择性钛介导的醛醇缩合反应组装而成的。

  DOI：

  10.1021/jo0496042