(-)-C(23)-epi-spongistatin 2 | 329362-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-C(23)-epi-spongistatin 2
• 英文别名: [(1S,3S,5R,9R,10R,11R,13R,14S,15R,17S,18R,19R,23Z,25R,27S,29R,31S,33S,36S,37S,38R,41S,43S,49S)-37-acetyloxy-10,14,15,17,27,43-hexahydroxy-11-[(4S,5E)-4-hydroxy-2-methylideneocta-5,7-dienyl]-31-methoxy-18,36,38,43,49-pentamethyl-39-methylidene-7,35-dioxo-8,12,45,46,47,48,50-heptaoxaheptacyclo[39.3.1.11,5.19,13.115,19.125,29.129,33]pentacont-23-en-3-yl] acetate
• CAS: 329362-70-1
• 化学式: C₆₃H₉₆O₂₁
• 分子量: 1189.44
• InChiKey: DTFYGLNONOLGOT-YIPXCLQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-C(23)-epi-spongistatin 2 在 高氯酸 、 calcium perchlorate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到altohyrtin C
  参考文献：
  名称：

  Spongipyran 合成研究。(+)-海绵抑素2的全合成

  摘要：

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.001
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以48%的产率得到(-)-C(23)-epi-spongistatin 2
  参考文献：
  名称：

  Spongipyran 合成研究。(+)-海绵抑素2的全合成

  摘要：

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.001