(3aR,11aR)-11a-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-2-phenylmethoxybutyl]-5,10-dihydroxy-2,2-dimethyl-7-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-phenylmethoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-f][1,3]benzodioxol-11-one | 314270-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3aR,11aR)-11a-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-2-phenylmethoxybutyl]-5,10-dihydroxy-2,2-dimethyl-7-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-phenylmethoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-f][1,3]benzodioxol-11-one
• CAS: 314270-73-0
• 化学式: C₇₂H₇₈O₁₁Si
• 分子量: 1147.49
• InChiKey: YLNYZXGTUHLXLG-HWRFLWDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.81
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,11aR)-11a-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-2-phenylmethoxybutyl]-5,10-dihydroxy-2,2-dimethyl-7-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-phenylmethoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-f][1,3]benzodioxol-11-one 在 HF*(Pyr)n 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aR,11aR)-9-Benzyloxy-3a-((S)-2-benzyloxy-4-hydroxy-2-methyl-butyl)-8-((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-11,11a-dihydro-3aH-1,3-dioxa-cyclopenta[b]anthracen-4-one
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第3部分：第一次全面综合

  摘要：

  首次完成了水霉素（1）的全合成。关键步骤包括（1）3-（苯磺酰基）邻苯二甲酸酯3和环己烯酮4之间的Hauser反应，以组成线性BCD三环，以及（2）酮醛7的分子内频哪醇偶联到完整的四环骨架上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01480-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-3a-[(S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3aH-benzo[1,3]dioxol-4-one 、 3-Benzenesulfonyl-4-benzyloxy-5-((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3H-isobenzofuran-1-one 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aR,11aR)-11a-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-2-phenylmethoxybutyl]-5,10-dihydroxy-2,2-dimethyl-7-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-phenylmethoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-f][1,3]benzodioxol-11-one
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第3部分：第一次全面综合

  摘要：

  首次完成了水霉素（1）的全合成。关键步骤包括（1）3-（苯磺酰基）邻苯二甲酸酯3和环己烯酮4之间的Hauser反应，以组成线性BCD三环，以及（2）酮醛7的分子内频哪醇偶联到完整的四环骨架上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01480-5