6-Hydroxy-3-(4-hydroxy-butyl)-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester | 714950-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Hydroxy-3-(4-hydroxy-butyl)-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-hydroxy-3-(4-hydroxybutyl)-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 714950-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: HUVNSLHVIQKVJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-3-(4-hydroxy-butyl)-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-{4-[4-(5-cyano-6-hydroxy-1H-indol-3-yl)butyl]piperazin-1-yl}benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚5-羧酸和6-羟基-吲哚-5-羧酸的新合成方法，用于制备维拉唑酮的邻羟基化代谢产物。

  摘要：

  在大鼠，狗，猴子和人的肝微粒体中形成的潜在抗抑郁药物维拉唑酮的主要代谢产物是5-氰基-6-羟基-1H-吲哚衍生物。对于水杨基样取代的吲哚的构建，我们采用Japp-Klingemann型Fischer-吲哚合成规程调整了卡莫西罗的合成。用甲磺酸氯进行羧酸经由羧酰胺的官能团向氰化物的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.110
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-3-(3-methoxycarbonyl-propyl)-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到6-Hydroxy-3-(4-hydroxy-butyl)-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚5-羧酸和6-羟基-吲哚-5-羧酸的新合成方法，用于制备维拉唑酮的邻羟基化代谢产物。

  摘要：

  在大鼠，狗，猴子和人的肝微粒体中形成的潜在抗抑郁药物维拉唑酮的主要代谢产物是5-氰基-6-羟基-1H-吲哚衍生物。对于水杨基样取代的吲哚的构建，我们采用Japp-Klingemann型Fischer-吲哚合成规程调整了卡莫西罗的合成。用甲磺酸氯进行羧酸经由羧酰胺的官能团向氰化物的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.110

文献信息

• A new synthesis of indole 5-carboxylic acids and 6-hydroxy-indole-5-carboxylic acids in the preparation of an o-hydroxylated metabolite of vilazodone
  作者：Timo Heinrich、Henning Böttcher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.110

  日期：2004.5

  substituted indole we adapted a synthesis of carmoxirole using Japp-Klingemann type Fischer-indole synthesis protocols. Functional group interconversion of carboxylic acid via carboxamide into cyanide was performed with methanesulfonic acid chloride.

  在大鼠，狗，猴子和人的肝微粒体中形成的潜在抗抑郁药物维拉唑酮的主要代谢产物是5-氰基-6-羟基-1H-吲哚衍生物。对于水杨基样取代的吲哚的构建，我们采用Japp-Klingemann型Fischer-吲哚合成规程调整了卡莫西罗的合成。用甲磺酸氯进行羧酸经由羧酰胺的官能团向氰化物的转化。