(3R,5R,6S)-2-cyano-3-cyclohexylmethyl-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester | 339160-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,5R,6S)-2-cyano-3-cyclohexylmethyl-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R,5R,6S)-2-cyano-3-(cyclohexylmethyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 339160-97-3
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₃
• 分子量: 494.634
• InChiKey: HJXXQCIAPBQIPR-PRNVZFLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-2-cyano-3-cyclohexylmethyl-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 (2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成。立体发散的方法

  摘要：

  通过路易斯酸促进的 (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3 氰化，研究了 α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成， 5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪与三甲基甲硅烷基氰化物。所得氰基化合物的碱催化水解具有优异的立体选择性，可提供非对映异构纯的恶嗪-2-羧酸，这些酸很容易转化为 α-羟基-β-氨基酸异苏氨酸和去甲 C-statine 的每种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0042332
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-3-Cyclohexylmethyl-2-hydroxy-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3R,5R,6S)-2-cyano-3-cyclohexylmethyl-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成。立体发散的方法

  摘要：

  通过路易斯酸促进的 (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3 氰化，研究了 α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成， 5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪与三甲基甲硅烷基氰化物。所得氰基化合物的碱催化水解具有优异的立体选择性，可提供非对映异构纯的恶嗪-2-羧酸，这些酸很容易转化为 α-羟基-β-氨基酸异苏氨酸和去甲 C-statine 的每种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0042332

文献信息

• Stereocontrolled Asymmetric Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Acids. A Stereodivergent Approach
  作者：Yutaka Aoyagi、Rajendra P. Jain、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja0042332

  日期：2001.4.1

  The stereocontrolled asymmetric synthesis of alpha-hydroxy-beta-amino acids has been investigated via the Lewis acid-promoted cyanation of (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazines with trimethylsilyl cyanide. Base-catalyzed hydrolysis of the resulting cyano compounds proceeds with excellent stereoselectivity, providing access to diastereomerically pure

  通过路易斯酸促进的 (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3 氰化，研究了 α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成， 5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪与三甲基甲硅烷基氰化物。所得氰基化合物的碱催化水解具有优异的立体选择性，可提供非对映异构纯的恶嗪-2-羧酸，这些酸很容易转化为 α-羟基-β-氨基酸异苏氨酸和去甲 C-statine 的每种对映异构体。