(2S,3R)-isopropyl 2,3-dihydroxy-3-(N-oxypyridin-2-yl)propanoate | 839711-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-isopropyl 2,3-dihydroxy-3-(N-oxypyridin-2-yl)propanoate
• 英文别名: propan-2-yl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)propanoate
• CAS: 839711-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: PTKXNJLTONZDKR-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-isopropyl 2,3-dihydroxy-3-(N-oxypyridin-2-yl)propanoate 在 platinum(IV) oxide 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 (1R,2S,8aR)-1,2-二羟基己a氢-3(2H)-吲哚嗪酮
  参考文献：
  名称：

  从吡啶立体选择性合成swainsonines

  摘要：

  从容易获得的2-吡啶甲醛和3-羟基吡啶开始开发了一种有效合成（-）-swainsonine和（-）-2,8a-di- epi -swainsonine的方法。特别地，已经证明，可以通过许多不同的合成途径容易获得的简单的吲哚嗪核苷的混合物，即龙胆草碱和表-龙胆草碱，可以直接转化成猪wa碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.086
• 作为产物：
  描述：

  (E)-isopropyl 3-(pyridin-2-yl)acrylate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R)-isopropyl 2,3-dihydroxy-3-(N-oxypyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从吡啶立体选择性合成swainsonines

  摘要：

  从容易获得的2-吡啶甲醛和3-羟基吡啶开始开发了一种有效合成（-）-swainsonine和（-）-2,8a-di- epi -swainsonine的方法。特别地，已经证明，可以通过许多不同的合成途径容易获得的简单的吲哚嗪核苷的混合物，即龙胆草碱和表-龙胆草碱，可以直接转化成猪wa碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.086

文献信息

• Stereoselective synthesis of swainsonines from pyridines
  作者：Gerres Heimgärtner、Dirk Raatz、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.086

  日期：2005.1

  efficient synthesis of (−)-swainsonine and (−)-2,8a-di-epi-swainsonine was developed starting from readily available 2-pyridinecarbaldehyde and 3-hydroxypyridine. In particular, it was demonstrated that the mixture of simple indolizidines, i.e. lentiginosine and epi-lentiginosine, being readily available by a number of different synthetic routes, can be directly converted to swainsonine.

  从容易获得的2-吡啶甲醛和3-羟基吡啶开始开发了一种有效合成（-）-swainsonine和（-）-2,8a-di- epi -swainsonine的方法。特别地，已经证明，可以通过许多不同的合成途径容易获得的简单的吲哚嗪核苷的混合物，即龙胆草碱和表-龙胆草碱，可以直接转化成猪wa碱。