(1R,2S,8aR)-1,2-二羟基己a氢-3(2H)-吲哚嗪酮 | 160169-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: (1R,2S,8aR)-1,2-二羟基己a氢-3(2H)-吲哚嗪酮
• 英文名称: (1R,2S,8aR)-1,2-dihydroxy-hexahydroindolizin-3(5H)-one
• 英文别名: 3-Oxo-(-)-lentiginosine；(1R,2S,8aR)-1,2-dihydroxy-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 160169-49-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: LKCBJKFYFVBJCS-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153°C
• 沸点：
  357.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,8aR)-1,2-二羟基己a氢-3(2H)-吲哚嗪酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以84%的产率得到(1S,2S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8alpha-八氢吲嗪-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成旋光哌啶和吲哚利兹定生物碱（-）-β-conhydrine和（-）-lentiginosine

  摘要：

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.011
• 作为产物：
  描述：

  D-哌啶-2-甲酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 AD-mix-β 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.5h， 生成 (1R,2S,8aR)-1,2-二羟基己a氢-3(2H)-吲哚嗪酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-龙胆苷的立体选择性合成

  摘要：

  简单路由到（1 ，2 ，图8a ） -和（1 ，2 ，8α ）-lentiginosine已经描述的基础上，Sharpless不对称二羟基化，从（起始） -和（）-pipecolinic酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78520-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of swainsonines from pyridines
  作者：Gerres Heimgärtner、Dirk Raatz、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.086

  日期：2005.1

  efficient synthesis of (−)-swainsonine and (−)-2,8a-di-epi-swainsonine was developed starting from readily available 2-pyridinecarbaldehyde and 3-hydroxypyridine. In particular, it was demonstrated that the mixture of simple indolizidines, i.e. lentiginosine and epi-lentiginosine, being readily available by a number of different synthetic routes, can be directly converted to swainsonine.

  从容易获得的2-吡啶甲醛和3-羟基吡啶开始开发了一种有效合成（-）-swainsonine和（-）-2,8a-di- epi -swainsonine的方法。特别地，已经证明，可以通过许多不同的合成途径容易获得的简单的吲哚嗪核苷的混合物，即龙胆草碱和表-龙胆草碱，可以直接转化成猪wa碱。
• Stereoselective synthesis of (+)- and (−)-lentiginosine
  作者：Mk Gurjar、Lakshmi Ghosh、M Syamala、V Jayasree

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78520-0

  日期：1994.11

  Simple routes to (1,2,8a)- and (1,2,8a)-lentiginosine have been described, based on Sharpless asymmetric dihydroxylation, starting from ()- and ()-pipecolinic acids.

  简单路由到（1 ，2 ，图8a ） -和（1 ，2 ，8α ）-lentiginosine已经描述的基础上，Sharpless不对称二羟基化，从（起始） -和（）-pipecolinic酸。
• An expedient total synthesis of optically active piperidine and indolizidine alkaloids (−)-β-conhydrine and (−)-lentiginosine
  作者：Ahmed Kamal、Saidi Reddy Vangala

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.011

  日期：2011.2

  Attempts directed toward the stereocontroled total synthesis of piperidine and indolizidine alkaloids resulted in the synthesis of (−)-β-conhydrine 1 and (−)-lentiginosine 3. The synthesis of 1 and 3 were developed from protected d-mannitol as the chiral precursor, which involved nucleophilic addition and azide nucleophilic substitution, Barbier allylation, ring closing metathesis, and Sharpless asymmetric

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。