3-[2'-((S)-1-Amino-2-methyl-propyl)-[2,4']bioxazolyl-5-yl]-4-(2-benzyloxy-phenyl)-indole-1-carboxylic acid methyl ester | 377777-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2'-((S)-1-Amino-2-methyl-propyl)-[2,4']bioxazolyl-5-yl]-4-(2-benzyloxy-phenyl)-indole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[2-[2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-5-yl]-4-(2-phenylmethoxyphenyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 377777-93-0
• 化学式: C₃₃H₃₀N₄O₅
• 分子量: 562.625
• InChiKey: ROVPZBBIQYRIGU-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2'-((S)-1-Amino-2-methyl-propyl)-[2,4']bioxazolyl-5-yl]-4-(2-benzyloxy-phenyl)-indole-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 甲酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于重氮唑酰胺大环化合物合成的光炸重排

  摘要：

  大内酰胺15的辐照导致光-弗里斯重排，从而以良好的产率得到完整的重氮酰胺核心骨架16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01515-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Benzyloxy-phenyl)-3-[2'-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-[2,4']bioxazolyl-5-yl]-indole-1-carboxylic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到3-[2'-((S)-1-Amino-2-methyl-propyl)-[2,4']bioxazolyl-5-yl]-4-(2-benzyloxy-phenyl)-indole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于重氮唑酰胺大环化合物合成的光炸重排

  摘要：

  大内酰胺15的辐照导致光-弗里斯重排，从而以良好的产率得到完整的重氮酰胺核心骨架16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01515-5

文献信息

• Photo-Fries rearrangement for the synthesis of the diazonamide macrocycle
  作者：Philip Magnus、Cyrille Lescop

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01515-5

  日期：2001.10

  Irradiation of the macrolactam 15 results in a photo-Fries rearrangement to give the complete diazonamide core skeleton 16 in good yield.

  大内酰胺15的辐照导致光-弗里斯重排，从而以良好的产率得到完整的重氮酰胺核心骨架16。