[1-15N]1-benzyl-5-hydroxymethylimidazole | 160999-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-15N]1-benzyl-5-hydroxymethylimidazole
• 英文别名: (1-15N)-1-Benzyl-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazole；(3-benzyl(315N)imidazol-4-yl)methanol
• CAS: 160999-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 189.222
• InChiKey: GQZILHANXWXTIW-KCKQSJSWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.138±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-15N]1-benzyl-5-hydroxymethylimidazole 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以99%的产率得到(1-15N)-1-Benzyl-5-(chloromethyl)-1H-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素特异性标记的L-组氨酸的合成

  摘要：

  （2'- 13 C）-，（1'- 15 N）-和（3'- 15 N）-L-组氨酸是根据允许13 C或15对所有碳和氮位置或位置的任何组合进行N标记。通过将甲苯磺酰基甲基异氰化物与3-苯基丙烯醛缩合并随后环加苄胺来构建1，5-二取代的咪唑环。将咪唑中间体转化为1-苄基-5-（氯甲基）-咪唑鎓氯化物，其通过与环D-戊基甘氨酸的双内酯醚的对映选择性偶联而与甘氨酸部分偶联。偶联产物的脱保护得到高光学纯度的L-组氨酸。同位素标记的合成子的合成是从简单的，可商购的，高度富集的化合物开始的。通过质谱和1 H-，13 C-和15表征标记的L-组氨酸N-NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130603
• 作为产物：
  描述：

  (1-15N)-1-Benzyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到[1-15N]1-benzyl-5-hydroxymethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素特异性标记的L-组氨酸的合成

  摘要：

  （2'- 13 C）-，（1'- 15 N）-和（3'- 15 N）-L-组氨酸是根据允许13 C或15对所有碳和氮位置或位置的任何组合进行N标记。通过将甲苯磺酰基甲基异氰化物与3-苯基丙烯醛缩合并随后环加苄胺来构建1，5-二取代的咪唑环。将咪唑中间体转化为1-苄基-5-（氯甲基）-咪唑鎓氯化物，其通过与环D-戊基甘氨酸的双内酯醚的对映选择性偶联而与甘氨酸部分偶联。偶联产物的脱保护得到高光学纯度的L-组氨酸。同位素标记的合成子的合成是从简单的，可商购的，高度富集的化合物开始的。通过质谱和1 H-，13 C-和15表征标记的L-组氨酸N-NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130603

文献信息

• Improved specific Synthesis of [1?-15N]- and [3?-15N]L-histidine
  作者：C. Soede-Huijbregts、M. van Laren、F. B. Hulsbergen、J. Raap、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/jlcr.507

  日期：2001.10.30

  AbstractSpecifically, 15N‐enriched L‐histidines have been prepared. The labelling methodology involves introduction of labels in its precursor 1‐benzyl‐5‐hydroxy methyl imidazole, which is converted into L‐histidine via the Schöllkopf method. The procedure allows the preparation of the intermediates and finally histidine with high 15N enrichment (99%) at each position, in 29% overall yield starting with 15NH4Cl and 56% with KSC15N, respectively. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.