4-(2'-methoxymethyloxy-5'-methylphenyl)pentanyl 3,5-dinitrobenzoate | 399535-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2'-methoxymethyloxy-5'-methylphenyl)pentanyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: [(4R)-4-[2-(methoxymethoxy)-5-methylphenyl]pentyl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 399535-18-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₈
• 分子量: 432.43
• InChiKey: PJQLKPTXPOLTNO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-methoxymethyloxy-5'-methylphenyl)pentanyl 3,5-dinitrobenzoate 在 正丁基锂 、 Celite 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-methyl-(6S)-(2'-methoxymethyloxy-5'-methyl)phenyl-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能的（+）-和（-）-elvirol的首次合成

  摘要：

  基于（±）-4的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2 E）-戊烯酸酯3的通用手性合成子的高度对映选择性合成。含有来自假丝酵母的市售脂肪酶“ OF-360” 。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用到（S）-elvirol 1和（R）-elvirol 1的全部合成中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00447-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetoxy-4-(2'-methoxy-5'-methylphenyl)-(2E)-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(2'-methoxymethyloxy-5'-methylphenyl)pentanyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能的（+）-和（-）-elvirol的首次合成

  摘要：

  基于（±）-4的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2 E）-戊烯酸酯3的通用手性合成子的高度对映选择性合成。含有来自假丝酵母的市售脂肪酶“ OF-360” 。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用到（S）-elvirol 1和（R）-elvirol 1的全部合成中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00447-5