(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 285570-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methyloxan-2-one
• CAS: 285570-89-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: YESDUHPTXQHZRP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-6-methyl-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成（+）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯的不对称氢转移方案

  摘要：

  通过将催化不对称氢转移反应作为关键步骤，以非对映控制方式合成了在分子中均具有季生立体中心的昆虫聚集体信息素（+）-额叶蛋白和海洋抗生素（-）-malyngolide。还已经设计了允许对映体使用其他对映体拆分产物的转化方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00430-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methylcyclopentan-1-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成（+）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯的不对称氢转移方案

  摘要：

  通过将催化不对称氢转移反应作为关键步骤，以非对映控制方式合成了在分子中均具有季生立体中心的昆虫聚集体信息素（+）-额叶蛋白和海洋抗生素（-）-malyngolide。还已经设计了允许对映体使用其他对映体拆分产物的转化方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00430-5