ethyl (5S,10aS)-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro<1,3>oxazolo<3,4-b>isoquinoline-5-carboxylate | 223460-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5S,10aS)-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro<1,3>oxazolo<3,4-b>isoquinoline-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5S,10aS)-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinoline-5-carboxylate；ethyl (5S,10aS)-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinoline-5-carboxylate
• CAS: 223460-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: JSXYIGITRMXODX-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S,10aS)-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro<1,3>oxazolo<3,4-b>isoquinoline-5-carboxylate 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-(methoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮的全合成：功能化氮杂[1,2-b]异喹啉的非对映选择性合成

  摘要：

  1,3-二取代的四氢-恶唑并异喹啉酮 19a、b 是通过卡特里茨基的苯并三唑方法从苯丙氨酸中分七步获得的，总产率为 42%。通过使用 LiBH4/MeOH 对酯基进行化学选择性还原，将三环恶唑烷酮 19a 进一步转化为氨基醇 10。化合物 10 和相应的 1-未取代的四氢异喹啉醇 11 被转化为醛 27 和 33，它们在不同的路易斯酸存在下环化，分别得到取代的氮杂[1,2-b] 异喹啉 34 和 35，这是关键生物碱喹诺酮的结构特征。路易斯酸催化的杂烯反应的立体选择性高度依赖于路易斯酸的取代模式和类型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400231
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Benzotriazol-1-yl-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以79%的产率得到ethyl (5S,10aS)-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro<1,3>oxazolo<3,4-b>isoquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮的全合成：功能化氮杂[1,2-b]异喹啉的非对映选择性合成

  摘要：

  1,3-二取代的四氢-恶唑并异喹啉酮 19a、b 是通过卡特里茨基的苯并三唑方法从苯丙氨酸中分七步获得的，总产率为 42%。通过使用 LiBH4/MeOH 对酯基进行化学选择性还原，将三环恶唑烷酮 19a 进一步转化为氨基醇 10。化合物 10 和相应的 1-未取代的四氢异喹啉醇 11 被转化为醛 27 和 33，它们在不同的路易斯酸存在下环化，分别得到取代的氮杂[1,2-b] 异喹啉 34 和 35，这是关键生物碱喹诺酮的结构特征。路易斯酸催化的杂烯反应的立体选择性高度依赖于路易斯酸的取代模式和类型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400231

文献信息

• Stereospecific synthesis of oxazolo[3,4-b]tetrahydroisoquinolin-3-ones, analogs of podophyllotoxin, via benzotriazole methodology
  作者：Alan R. Katritzky、Justo Cobo-Domingo、Baozhen Yang、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00506-0

  日期：1999.1

  A stereospecific synthesis of 2-azapodophyllotoxin analogues based on benzotriazole methodology is reported. Intramolecular Friedel-Crafts reactions of benzotriazole Mannich adducts 2/3b-1 afforded 5-substituted oxazolo[3,4-b]tetrahydroisoquinolines 5b-1 as pure stereoisomers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Towards a Total Synthesis of Quinocarcin: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Azepino[1,2-b]isoquinolines
  作者：Oliver Koepler、Sabine Laschat、Angelika Baro、Peter Fischer、Burkhard Miehlich、Marc Hotfilder、Christoph le Viseur

  DOI：10.1002/ejoc.200400231

  日期：2004.9

  corresponding 1-unsubstituted tetrahydroisoquinoline alcohol 11 were converted into aldehydes 27 and 33, which cyclized in the presence of different Lewis acids to give the substituted azepino[1,2-b]isoquinolines 34 and 35, respectively, which are key structural features of the alkaloid quinocarcin. The stereoselectivities of the Lewis-acid-catalyzed hetero-ene reaction are highly dependent on the substitution

  1,3-二取代的四氢-恶唑并异喹啉酮 19a、b 是通过卡特里茨基的苯并三唑方法从苯丙氨酸中分七步获得的，总产率为 42%。通过使用 LiBH4/MeOH 对酯基进行化学选择性还原，将三环恶唑烷酮 19a 进一步转化为氨基醇 10。化合物 10 和相应的 1-未取代的四氢异喹啉醇 11 被转化为醛 27 和 33，它们在不同的路易斯酸存在下环化，分别得到取代的氮杂[1,2-b] 异喹啉 34 和 35，这是关键生物碱喹诺酮的结构特征。路易斯酸催化的杂烯反应的立体选择性高度依赖于路易斯酸的取代模式和类型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)