tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-cyano-3,3-dideuteriopentanoate | 847972-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-cyano-3,3-dideuteriopentanoate
• 英文别名: Tert-butyl 5-cyano-3,3-dideuterio-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 847972-93-4
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₄
• 分子量: 300.367
• InChiKey: SCMCEKMNJGWVJM-KNXIQCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-cyano-3,3-dideuteriopentanoate 在 镍 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 (2RS)-lysine-3,3-d2 dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸的生物合成，信号代谢物激素激素的一种成分

  摘要：

  使用氘标记的外消旋 3,3-[D2]- (6b)、4,4-[D2]- (6c)、5,5-[D2]- (6d) 和 6,6 对灰黄链霉菌进行喂养实验-[D2]-赖氨酸 (6e) 和 3-氨基-5-(2-氨基-1,1-二氘代乙基)-4,5-二氢呋喃-2-酮二盐酸盐 (34·2HCl)获得有关迄今为止未知的从赖氨酸到罕见氨基酸 3-(反式-2'-硝基环丙基)丙氨酸 [(3-Ncp)Ala] (2) 的生物合成途径的详细信息，这是激素 1a 的组成部分。相应的赖氨酸二盐酸盐分别以 33%、24%、19% 和 30% 的总产率制备，这是一条新的高效通用合成路线，其中应用 O'Donnel 甘氨酸等价物 7 的烯醇锂烷基化作为关键步骤。在尝试制备 5,5-[D2]-4-羟基赖氨酸 (29) 时，相应的γ-内酯（34·2 HCl）分五步获得，总产率为10%。激素 1b-d 中同位素标记的分布导致 2-氨

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400493
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 tert-butyl 5-cyano-3,3-dideuterio-2-(diphenylmethylenamino)pentanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-cyano-3,3-dideuteriopentanoate
  参考文献：
  名称：

  3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸的生物合成，信号代谢物激素激素的一种成分

  摘要：

  使用氘标记的外消旋 3,3-[D2]- (6b)、4,4-[D2]- (6c)、5,5-[D2]- (6d) 和 6,6 对灰黄链霉菌进行喂养实验-[D2]-赖氨酸 (6e) 和 3-氨基-5-(2-氨基-1,1-二氘代乙基)-4,5-二氢呋喃-2-酮二盐酸盐 (34·2HCl)获得有关迄今为止未知的从赖氨酸到罕见氨基酸 3-(反式-2'-硝基环丙基)丙氨酸 [(3-Ncp)Ala] (2) 的生物合成途径的详细信息，这是激素 1a 的组成部分。相应的赖氨酸二盐酸盐分别以 33%、24%、19% 和 30% 的总产率制备，这是一条新的高效通用合成路线，其中应用 O'Donnel 甘氨酸等价物 7 的烯醇锂烷基化作为关键步骤。在尝试制备 5,5-[D2]-4-羟基赖氨酸 (29) 时，相应的γ-内酯（34·2 HCl）分五步获得，总产率为10%。激素 1b-d 中同位素标记的分布导致 2-氨

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400493