3,5-Dicyanohexanoic acid | 390357-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,5-Dicyanohexanoic acid
• 英文别名: 4,6-Dicyanohexanoic acid
• CAS: 390357-31-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: RQIRZXDWGUJRJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dicyanohexanoic acid 在 Arabidopsis thaliana nitrilase 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 Dimethyl 3-cyanoheptane-1,7-dioate
  参考文献：
  名称：

  Selective Hydrolysis of Aliphatic Dinitriles to Monocarboxylic Acids by a Nitrilase from Arabidopsis thaliana

  摘要：

  描述了使用来自阿拉伯芥（Arabidopsis thaliana）的重组植物腈水解酶在大肠杆菌中表达，对多种二腈（dinitriles）进行水解的过程，这些二腈包括α,ω-二氰烷烃1、β-取代的戊二腈5和γ-氰基庚腈7。二腈1a-f转化为ω-氰基羧酸2a-f的水解转化率和选择性依赖于链长。从丙二腈（1a）到辛烯二腈（1f），酶活性显著增加。然而，选择性与转化速率并不相关。对于6个碳原子以下的链长，氰基羧酸是唯一的产品，即使起始材料完全转化。庚腈（1e）在转化率达到73%时，仅被水解为氰基羧酸2e，而未形成二酸（<1%）。戊二腈5a-c也被水解为相应的氰基丁酸6a-c，具有完美的选择性。腈水解酶专门水解7的原料氰基，生成3,5-二氰基庚酸（8a），相比于未取代的庚腈（1e），选择性略有降低。如果在转化率≤90%时终止水解，可以以72%的产率（转化率92%）单独分离出纯8a。在将8a酯化为甲酯8b后，只有5-氰基基团而不是酯功能被酶催化水解，生成氰基庚二酸单酯（10）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17523
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基庚二腈 在 Arabidopsis thaliana nitrilase 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 以72%的产率得到3,5-Dicyanohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective Hydrolysis of Aliphatic Dinitriles to Monocarboxylic Acids by a Nitrilase from Arabidopsis thaliana

  摘要：

  描述了使用来自阿拉伯芥（Arabidopsis thaliana）的重组植物腈水解酶在大肠杆菌中表达，对多种二腈（dinitriles）进行水解的过程，这些二腈包括α,ω-二氰烷烃1、β-取代的戊二腈5和γ-氰基庚腈7。二腈1a-f转化为ω-氰基羧酸2a-f的水解转化率和选择性依赖于链长。从丙二腈（1a）到辛烯二腈（1f），酶活性显著增加。然而，选择性与转化速率并不相关。对于6个碳原子以下的链长，氰基羧酸是唯一的产品，即使起始材料完全转化。庚腈（1e）在转化率达到73%时，仅被水解为氰基羧酸2e，而未形成二酸（<1%）。戊二腈5a-c也被水解为相应的氰基丁酸6a-c，具有完美的选择性。腈水解酶专门水解7的原料氰基，生成3,5-二氰基庚酸（8a），相比于未取代的庚腈（1e），选择性略有降低。如果在转化率≤90%时终止水解，可以以72%的产率（转化率92%）单独分离出纯8a。在将8a酯化为甲酯8b后，只有5-氰基基团而不是酯功能被酶催化水解，生成氰基庚二酸单酯（10）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17523

文献信息

• Selective Hydrolysis of Aliphatic Dinitriles to Monocarboxylic Acids by a Nitrilase from Arabidopsis thaliana
  作者：Franz Effenberger、Steffen Oßwald

  DOI：10.1055/s-2001-17523

  日期：——

  The hydrolysis of a variety of dinitriles including α,ω-dicyanoalkanes 1, β-substituted glutaronitriles 5, and γ-cyanopimelonitrile 7 with a recombinant plant nitrilase from Arabidopsis thaliana, expressed in E. coli, is described. Conversion rate and selectivity of the hydrolysis of dinitriles 1a-f to ω-cyanocarboxylic acids 2a-f depend on the chain length. The enzyme activity markedly increases from malononitrile (1a) to octanedinitrile (1f). The selectivity, however, does not correlate with the rates. Up to a chain length of 6 C-atoms, the cyanocarboxylic acid is the only product, even at complete conversion of the starting material. Pimelonitrile (1e) is hydrolyzed to the cyanocarboxylic acid 2e without formation of diacid (<1%) up to 73% conversion. Glutaronitriles 5a-c were also hydrolyzed to the corresponding cyanobutanoic acids 6a-c with perfect selectivity. The nitrilase hydrolyzes exclusively the primary cyano group of 7 to give 3,5-dicyanoheptanoic acid (8a), whereby the selectivity is slightly reduced compared to the unsubstituted pimelonitrile (1e). If the hydrolysis is terminated at conversions ≤90%, pure 8a can be isolated in 72% yield (92% referred to conversion). After esterification of 8a to the methyl ester 8b, only the 5-cyano group but not the ester function was hydrolyzed enzymatically to give cyanoheptanedioic acid monoester (10).

  描述了使用来自阿拉伯芥（Arabidopsis thaliana）的重组植物腈水解酶在大肠杆菌中表达，对多种二腈（dinitriles）进行水解的过程，这些二腈包括α,ω-二氰烷烃1、β-取代的戊二腈5和γ-氰基庚腈7。二腈1a-f转化为ω-氰基羧酸2a-f的水解转化率和选择性依赖于链长。从丙二腈（1a）到辛烯二腈（1f），酶活性显著增加。然而，选择性与转化速率并不相关。对于6个碳原子以下的链长，氰基羧酸是唯一的产品，即使起始材料完全转化。庚腈（1e）在转化率达到73%时，仅被水解为氰基羧酸2e，而未形成二酸（<1%）。戊二腈5a-c也被水解为相应的氰基丁酸6a-c，具有完美的选择性。腈水解酶专门水解7的原料氰基，生成3,5-二氰基庚酸（8a），相比于未取代的庚腈（1e），选择性略有降低。如果在转化率≤90%时终止水解，可以以72%的产率（转化率92%）单独分离出纯8a。在将8a酯化为甲酯8b后，只有5-氰基基团而不是酯功能被酶催化水解，生成氰基庚二酸单酯（10）。