rac-2'-benzyloxyflavanone | 501368-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: rac-2'-benzyloxyflavanone
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-2-[2-(phenylmethoxy)phenyl]-；2-(2-phenylmethoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 501368-31-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: PPUCIQOKJCKAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2'-benzyloxyflavanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 氢气 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S)-2-(2-hydroxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Simple Conversion of 2'-Benzyloxyflavanone to Pterocarpan

  摘要：

  从容易获得的 2'-benzyloxyflavanone (2b)开始，通过其反式异构体 1b 实现了顺式-6aH,11aH-pterocarpan（1a）的新合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-1014
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-2'-hydroxychalcone 在 磷酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到rac-2'-benzyloxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Iinuma, Munekazu; Matsuura, Shin; Tanaka, Toshiyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1472 - 1476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iinuma, Munekazu; Matsuura, Shin; Tanaka, Toshiyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1472 - 1476
  作者：Iinuma, Munekazu、Matsuura, Shin、Tanaka, Toshiyuki

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Conversion of 2'-Benzyloxyflavanone to Pterocarpan
  作者：Loránd Kiss、László Szilágyi、Sándor Antus

  DOI：10.1515/znb-2002-1014

  日期：2002.10.1

  A new synthesis of cis-6aH,11aH-pterocarpan (1a) was achieved via its trans-isomer 1b starting from the readily available 2'-benzyloxyflavanone (2b).

  从容易获得的 2'-benzyloxyflavanone (2b)开始，通过其反式异构体 1b 实现了顺式-6aH,11aH-pterocarpan（1a）的新合成。