(1R,2S,3R,5R)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-((Z)-(R)-4-iodo-1-methyl-but-3-enyl)-3-phenylethynyl-3-trimethylsilanyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene | 349648-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-((Z)-(R)-4-iodo-1-methyl-but-3-enyl)-3-phenylethynyl-3-trimethylsilanyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene
• 英文别名: (+)-1R,3R,4S,5S-1-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-(4-iodo-1R-methyl-but-3Z-enyl)-3-phenylethynyl-4-(prop-2-enyl)-3-trimethylsiloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene；tert-butyl-[[(1R,3R,4S,5R)-5-[(Z,2R)-5-iodopent-4-en-2-yl]-3-(2-phenylethynyl)-4-prop-2-enyl-3-trimethylsilyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 349648-87-9
• 化学式: C₃₃H₄₉IO₃Si₂
• 分子量: 676.826
• InChiKey: SUOIMTJLIJDLLS-VERVRWBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.29
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-((Z)-(R)-4-iodo-1-methyl-but-3-enyl)-3-phenylethynyl-3-trimethylsilanyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene 在 palladium diacetate titanium(IV) isopropylate 、 四丁基溴化铵 、 异丙基溴化镁 、 potassium formate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (-)-1R,2R,6S,8S,10R,12R,14S-8-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,12-dimethyl-11-(Z-phenylmethenyl)-10-trimethylsiloxy-15-oxatetracyclo[6.6.1.0<1,6>.0<10,14>]pentadec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Phorbol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010643u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(1R,2S,3R,5R)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-phenylethynyl-3-trimethylsilanyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-yl]-butan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1R,2S,3R,5R)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-((Z)-(R)-4-iodo-1-methyl-but-3-enyl)-3-phenylethynyl-3-trimethylsilanyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Phorbol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010643u