(-)-1R,2R,6S,8S,10R,12R,14S-8-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,12-dimethyl-11-(Z-phenylmethenyl)-10-trimethylsiloxy-15-oxatetracyclo[6.6.1.0<1,6>.0<10,14>]pentadec-4-ene | 349649-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (-)-1R,2R,6S,8S,10R,12R,14S-8-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,12-dimethyl-11-(Z-phenylmethenyl)-10-trimethylsiloxy-15-oxatetracyclo[6.6.1.0<1,6>.0<10,14>]pentadec-4-ene
• 英文别名: [(1R,2S,4R,5Z,6R,8S,10S,14R)-5-benzylidene-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,14-dimethyl-15-oxatetracyclo[6.6.1.01,10.02,6]pentadec-11-en-6-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 349649-01-0
• 化学式: C₃₃H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 552.945
• InChiKey: GBXSSJDYAJECNQ-QSMKXLHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1R,2R,6S,8S,10R,12R,14S-8-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,12-dimethyl-11-(Z-phenylmethenyl)-10-trimethylsiloxy-15-oxatetracyclo[6.6.1.0<1,6>.0<10,14>]pentadec-4-ene 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-1R,2S,6R,8S,10R,12R,14S-8-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,12-dimethyl-11-(Z-phenylmethenyl)-10-trimethylsiloxy-15-oxatetracyclo[6.6.1.0<1,6>.0<10,14>]pentadec-3-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Phorbol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010643u
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1R,2R,4S,6R,7S,9S,11R,13R,15S-9-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,13-dimethyl-12-(Z-phenylmethenyl)-11-trimethylsiloxy-5,16-dioxapentachclo[7.6.1.0<1,7>.0<4,6>.0<11,15>]hexadecane 在 dirhodium tetraacetate 、 N₂C(CO₂Et) 作用下， 以89%的产率得到(-)-1R,2R,6S,8S,10R,12R,14S-8-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,12-dimethyl-11-(Z-phenylmethenyl)-10-trimethylsiloxy-15-oxatetracyclo[6.6.1.0<1,6>.0<10,14>]pentadec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Phorbol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010643u

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Phorbol¹
  作者：Kwangho Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja010643u

  日期：2001.6.1