(R)-3-[(1R,2S,3R,5R)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-phenylethynyl-3-trimethylsilanyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-yl]-butan-1-ol | 349649-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-3-[(1R,2S,3R,5R)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-phenylethynyl-3-trimethylsilanyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-yl]-butan-1-ol
• 英文别名: (+)-1R,3R,4S,5S-1-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-(3-hydroxy-1R-methyl-propanyl)-3-phenylethynyl-4-(prop-2-enyl)-3-trimethylsiloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene；(3R)-3-[(1R,2S,3R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-phenylethynyl)-2-prop-2-enyl-3-trimethylsilyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-yl]butan-1-ol
• CAS: 349649-08-7
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 554.918
• InChiKey: ZMSIEKAMDGKHIB-MUPBTJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(1R,2S,3R,5R)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-phenylethynyl-3-trimethylsilanyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-yl]-butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-3-[(1R,2S,3R,5R)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-phenylethynyl-3-trimethylsilanyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-yl]-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Phorbol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010643u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-{3-[(1R,2S,3R,5R)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-phenylethynyl-3-trimethylsilanyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-yl]-butyryl}-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(R)-3-[(1R,2S,3R,5R)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-phenylethynyl-3-trimethylsilanyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-yl]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Phorbol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010643u