(12S,19S,22R)-19-[(2S)-butan-2-yl]-12-(hydroxymethyl)-15-phenyl-22-propan-2-yl-10-sulfanylidene-3,7,14,27-tetraoxa-11,18,21,24,29,30,31,32-octazapentacyclo[24.2.1.12,5.16,9.113,16]dotriaconta-1(28),2(32),4,6(31),8,13(30),15,26(29)-octaene-17,20,23-trione | 848761-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (12S,19S,22R)-19-[(2S)-butan-2-yl]-12-(hydroxymethyl)-15-phenyl-22-propan-2-yl-10-sulfanylidene-3,7,14,27-tetraoxa-11,18,21,24,29,30,31,32-octazapentacyclo[24.2.1.12,5.16,9.113,16]dotriaconta-1(28),2(32),4,6(31),8,13(30),15,26(29)-octaene-17,20,23-trione
• CAS: 848761-14-8
• 化学式: C₃₄H₃₆N₈O₈S
• 分子量: 716.775
• InChiKey: CKWOEBANBYIRMG-UJXVZYGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12S,19S,22R)-19-[(2S)-butan-2-yl]-12-(hydroxymethyl)-15-phenyl-22-propan-2-yl-10-sulfanylidene-3,7,14,27-tetraoxa-11,18,21,24,29,30,31,32-octazapentacyclo[24.2.1.12,5.16,9.113,16]dotriaconta-1(28),2(32),4,6(31),8,13(30),15,26(29)-octaene-17,20,23-trione 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌属的新型基于聚恶唑的环肽。环肽YM-216391的全合成以及对端粒他汀的合成研究。

  摘要：

  描述了对端粒他汀（1）和YM-216391（2）中连续连接的tris-恶唑单元10、11和12的收敛，互补，合成方法。该途径涉及恶唑4-羧酸，即16a，16c，16d和恶唑2-取代的甲胺，即16b，16e，17之间的偶联反应，导致酰胺18和21，然后环脱水成相应的双恶唑恶唑啉，例如19，以及使用公认的方案进行后者的氧化。接下来，将三恶唑11和12逐步转化为六恶唑双内酰胺33。虽然双大内酰胺33（cf. 28）可以转化为相应的恶唑啉-六恶唑34和烯酰胺35，这些中间体都无法修饰成七恶唑30到端粒他汀1的途径。同样，六恶唑47或44b分子内汉茨法恶唑成环反应的应用均不能使高级聚恶唑-大环内酰胺中间体48和30a进入端粒他汀。将基于三恶唑的甲胺70与衍生自D-缬氨酸和L-异亮氨酸的二肽羧酸71结合，生成相应的酰胺，该酰胺在两个简单的步骤中转化为-氨基酸78。78的内酰胺化使用HATU，接着产生环

  DOI：

  10.1039/b802477d
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-1-{[2''-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)[2,4':2';4'']teroxazole-4-carbonyl]amino}-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5-phenyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 (12S,19S,22R)-19-[(2S)-butan-2-yl]-12-(hydroxymethyl)-15-phenyl-22-propan-2-yl-10-sulfanylidene-3,7,14,27-tetraoxa-11,18,21,24,29,30,31,32-octazapentacyclo[24.2.1.12,5.16,9.113,16]dotriaconta-1(28),2(32),4,6(31),8,13(30),15,26(29)-octaene-17,20,23-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and establishment of stereochemistry of the unusual polyoxazole–thiazole based cyclopeptide YM-216391 isolated from Streptomyces nobilis

  摘要：

  本文简明扼要地介绍了不同寻常的噁唑基环肽结构 YM-216391 的全合成方法，同时还确定了天然产物即 1 的立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b416530f

文献信息

• Novel polyoxazole-based cyclopeptides from Streptomyces sp. Total synthesis of the cyclopeptide YM-216391 and synthetic studies towards telomestatin
  作者：Jon Deeley、Anna Bertram、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b802477d

  日期：——

  hepta-oxazole 30en route to telomestatin 1. Likewise, neither the hexa-oxazole 47 or application of an intramolecular Hantzsch oxazole ring-forming reaction from 44b allowed access to the advanced polyoxazole-macrolactam intermediates 48 and 30a, respectively, towards telomestatin. Combination of the tris-oxazole based methylamine 70 with the dipeptide carboxylic acid 71 derived from D-valine and L-isoleucine

  描述了对端粒他汀（1）和YM-216391（2）中连续连接的tris-恶唑单元10、11和12的收敛，互补，合成方法。该途径涉及恶唑4-羧酸，即16a，16c，16d和恶唑2-取代的甲胺，即16b，16e，17之间的偶联反应，导致酰胺18和21，然后环脱水成相应的双恶唑恶唑啉，例如19，以及使用公认的方案进行后者的氧化。接下来，将三恶唑11和12逐步转化为六恶唑双内酰胺33。虽然双大内酰胺33（cf. 28）可以转化为相应的恶唑啉-六恶唑34和烯酰胺35，这些中间体都无法修饰成七恶唑30到端粒他汀1的途径。同样，六恶唑47或44b分子内汉茨法恶唑成环反应的应用均不能使高级聚恶唑-大环内酰胺中间体48和30a进入端粒他汀。将基于三恶唑的甲胺70与衍生自D-缬氨酸和L-异亮氨酸的二肽羧酸71结合，生成相应的酰胺，该酰胺在两个简单的步骤中转化为-氨基酸78。78的内酰胺化使用HATU，接着产生环
• Synthesis and establishment of stereochemistry of the unusual polyoxazole–thiazole based cyclopeptide YM-216391 isolated from Streptomyces nobilis
  作者：Jon Deeley、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b416530f

  日期：——

  A concise total synthesis of the unusual oxazole-based cyclopeptide structure YM-216391, which also establishes the stereochemistry of the natural product i.e.1, is described.

  本文简明扼要地介绍了不同寻常的噁唑基环肽结构 YM-216391 的全合成方法，同时还确定了天然产物即 1 的立体化学结构。