tert-butyl 2-{tert-butoxycarbonyl-[(E)-5-ethoxy-5-oxo-pent-3-enyl]aminocarbonyl}-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate | 353269-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-{tert-butoxycarbonyl-[(E)-5-ethoxy-5-oxo-pent-3-enyl]aminocarbonyl}-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(E)-5-ethoxy-5-oxopent-3-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamoyl]-3-iodoindole-1-carboxylate
• CAS: 353269-93-9
• 化学式: C₂₆H₃₃IN₂O₇
• 分子量: 612.462
• InChiKey: FSGZPFDZKABQNE-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{tert-butoxycarbonyl-[(E)-5-ethoxy-5-oxo-pent-3-enyl]aminocarbonyl}-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate 在 palladium diacetate potassium osmate(VI) 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium chloride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 ethyl 2-chloro-2-(1,2,3,10-tetrahydro-1-oxoazepino[3,4-b]indol-5-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的zepino [3,4- b ]吲哚的制备及反应活性

  摘要：

  可以通过催化Heck反应实现5-取代的叠氮基[3，4- b ]吲哚核芯结构的制备。报告了这种方法的范围和局限性。为了制备吲哚，研究了5-乙氧基羰基亚甲基-1,3,4,5-四氢-1-氧杂氮杂环庚烷[3,4-b]吲哚-2,10-二羧酸二叔丁酯的反应性（1）。菊膜二碱及其衍生物的类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420728
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-3-iodo-1H-indole-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl 2-{tert-butoxycarbonyl-[(E)-5-ethoxy-5-oxo-pent-3-enyl]aminocarbonyl}-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯基 3-Iodoindole-2-carboxamide 衍生物的分子内 Heck 偶联

  摘要：

  2-(1-oxo-1,2,3,4,5,10-hexahydroazepino[3,4-b]indol-5-yliden)乙酸乙酯衍生物1a以良好的收率从吲哚-2-羧酸合成通过化学计量的分子内 Heck 反应生成酸 2。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14614