tert-Butyl-((4R,4aR,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-methylene-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylmethoxy)-diphenyl-silane | 289666-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-Butyl-((4R,4aR,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-methylene-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylmethoxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: [(4R,4aR,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-methylidene-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 289666-99-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅Si
• 分子量: 482.692
• InChiKey: ITZZEWNKRXUIBH-FXSWLTOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((4R,4aR,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-methylene-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylmethoxy)-diphenyl-silane 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 生成 (1R,5R,6R,8RS,10S)-8-acetoxy-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-9,9-dimethyl-10-methoxy-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  使用刘易斯酸的立体选择性合成Mycalamides的C-10至C-18（右半部分）片段可促进分子间醇醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]从D-甘露糖醇开始，通过使用路易斯酸催化的分子间羟醛缩合反应和羟palpalation作为关键步骤，完成了Mycalamides右半部分的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol000072v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,4R)-3-benzyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,4-dihydroxypentan-5-yl pivalate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 氨 、 氧气 、 phosphorus pentoxide 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((4R,4aR,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-methylene-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylmethoxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  使用刘易斯酸的立体选择性合成Mycalamides的C-10至C-18（右半部分）片段可促进分子间醇醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]从D-甘露糖醇开始，通过使用路易斯酸催化的分子间羟醛缩合反应和羟palpalation作为关键步骤，完成了Mycalamides右半部分的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol000072v

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of the C-10 to C-18 (Right-Half) Fragment of Mycalamides Employing Lewis Acid Promoted Intermolecular Aldol Reaction
  作者：Masahiro Toyota、Masako Hirota、Hitomi Hirano、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol000072v

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] Beginning with D-mannitol, a stereoselective synthesis of the right-half segment of the mycalamides has been accomplished by employing Lewis acid catalyzed intermolecular aldol reaction and oxypalladation as the key steps.

  [反应：见正文]从D-甘露糖醇开始，通过使用路易斯酸催化的分子间羟醛缩合反应和羟palpalation作为关键步骤，完成了Mycalamides右半部分的立体选择性合成。