(3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(4-chlorophenyl)-4-benzoxazolyl]pentan-3-ol | 583873-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(4-chlorophenyl)-4-benzoxazolyl]pentan-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(4-chlorophenyl)4-benzoxazolyl]pentan-3-ol；(3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-4-yl]pentan-3-ol
• CAS: 583873-69-2
• 化学式: C₂₄H₃₂ClNO₃Si
• 分子量: 446.061
• InChiKey: KWHNTANPLBPJEA-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(4-chlorophenyl)-4-benzoxazolyl]pentan-3-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 1-{(3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(4-chlorophenyl)-4-benzoxazolyl]-3-pentyl}imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合理设计非核苷，强效和口服生物利用的腺苷脱氨酶抑制剂：预测酶的构象变化和代谢。

  摘要：

  从代谢方面的考虑和对抑制剂诱导的构象变化的预测，在我们最初设计的非核苷ADA抑制剂的基础上，开发了具有改善的活性和口服生物利用度的新型腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂。他们在炎症和淋巴瘤模型中证明了体内功效。此外，X射线晶体结构分析揭示了一种新型的ADA诱导拟合。

  DOI：

  10.1021/jm050413g
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(4-chlorophenyl)-4-benzoxazolyl]-1-penten-3-ol 在 钯 氢气 、 钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以to give a colorless oil of (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(4-chlorophenyl)4-benzoxazolyl]pentan-3-ol (P0006; 0.40 g)的产率得到(3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[2-(4-chlorophenyl)-4-benzoxazolyl]pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Imidazole 4-carboxamide compounds with adenosine deaminase inhibiting activity

  摘要：

  具有腺苷脱氨酶抑制活性的咪唑化合物的化学式（I）表示为：其中R1是可选取代的芳基或可选取代的杂环基，R2是较低的烷基；R3是羟基或保护羟基；X为O或S；而-A-为较低的烷基烯，其前药或其盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷在其中有效的疾病。

  公开号：

  US20050159462A1

文献信息

• Imidazole 4-carboxamide compounds with adenosine deaminase inhibiting activity
  申请人：Tsujji Kiyoshi

  公开号：US20050159462A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Imidazole compounds having adenosine deaminase inhibitory activity represented by the formula (I): wherein R 1 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, R 2 is lower alkyl; R 3 is hydroxy or protected hydroxy; X is O or S; and -A- is lower alkylene, its prodrug, or their salt. The compounds are useful for treating and/or preventing diseases for which adenosine is effective.

  具有腺苷脱氨酶抑制活性的咪唑化合物的化学式（I）表示为：其中R1是可选取代的芳基或可选取代的杂环基，R2是较低的烷基；R3是羟基或保护羟基；X为O或S；而-A-为较低的烷基烯，其前药或其盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷在其中有效的疾病。
• Rational Design of Non-Nucleoside, Potent, and Orally Bioavailable Adenosine Deaminase Inhibitors: Predicting Enzyme Conformational Change and Metabolism
  作者：Tadashi Terasaka、Kiyoshi Tsuji、Takeshi Kato、Isao Nakanishi、Takayoshi Kinoshita、Yasuko Kato、Masako Kuno、Takeshi Inoue、Kohichiro Tanaka、Katsuya Nakamura

  DOI：10.1021/jm050413g

  日期：2005.7.1

  considerations and prediction of an inhibitor-induced conformational change, novel adenosine deaminase (ADA) inhibitors with improved activities and oral bioavailability have been developed on the basis of our originally designed non-nucleoside ADA inhibitors. They demonstrated in vivo efficacy in models of inflammation and lymphoma. Furthermore, X-ray crystal structure analysis has revealed a novel induced fit

  从代谢方面的考虑和对抑制剂诱导的构象变化的预测，在我们最初设计的非核苷ADA抑制剂的基础上，开发了具有改善的活性和口服生物利用度的新型腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂。他们在炎症和淋巴瘤模型中证明了体内功效。此外，X射线晶体结构分析揭示了一种新型的ADA诱导拟合。