(3S,4S,5S)-3-acetamido-4,5-isopropylidenedioxyhexanal | 281200-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3-acetamido-4,5-isopropylidenedioxyhexanal
• 英文别名: N-[(1S)-3-oxo-1-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]acetamide
• CAS: 281200-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: IPBXZHQDZNAXMJ-UJNFCWOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-acetamido-4,5-isopropylidenedioxyhexanal 在 Dowex-H⁺ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S,4S)-α-N-acetyl-L-daunosamine 、 (2S,3S,4S)-β-N-acetyl-L-daunosamine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4,5-二羟基醛的立体选择性合成-N-乙酰基-1-daunosamine 1的新型制备

  摘要：

  通过应用酶促步骤和化学步骤的组合描述了3-氨基-4,5-二羟基醛的立体选择性合成的一般路线，该构型几乎在三个立体异构中心具有任何所需的构型。1-柔红糖胺1，例如，许多重要的蒽环类抗生素的糖苷片段已准备通过从开始本路线ø -烯丙基-1-乳醛（小号） - 6a中。（R）-羟基腈裂解酶（HNL）催化将HCN加至（S）-6a产生2,3-二羟基腈（2 S，3 S）-7a具有高立体选择性（91％de），产率为75％。加入烯丙基格利雅到ø -保护的2,3- dihydroxynitrile（2小号，3小号） -图9a和亚氨基的随后氢化的中间引线到4-氨基-2,3-二羟基-1-庚烯（4小号， 5小号，6小号） - 12a中，该臭氧化和去保护后给出ñ -acetylated -1-柔红糖胺14A中的15％的总产率指的是（小号） - 6a中。非天然氨基脱氧糖（2 S，3 S，4 S）-14b，从异戊醛3开始。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00056-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-4-acetamido-5,6-isopropylidenedioxy-1-heptene 在 臭氧 、 2,3-二巯基丁二酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以85%的产率得到(3S,4S,5S)-3-acetamido-4,5-isopropylidenedioxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4,5-二羟基醛的立体选择性合成-N-乙酰基-1-daunosamine 1的新型制备

  摘要：

  通过应用酶促步骤和化学步骤的组合描述了3-氨基-4,5-二羟基醛的立体选择性合成的一般路线，该构型几乎在三个立体异构中心具有任何所需的构型。1-柔红糖胺1，例如，许多重要的蒽环类抗生素的糖苷片段已准备通过从开始本路线ø -烯丙基-1-乳醛（小号） - 6a中。（R）-羟基腈裂解酶（HNL）催化将HCN加至（S）-6a产生2,3-二羟基腈（2 S，3 S）-7a具有高立体选择性（91％de），产率为75％。加入烯丙基格利雅到ø -保护的2,3- dihydroxynitrile（2小号，3小号） -图9a和亚氨基的随后氢化的中间引线到4-氨基-2,3-二羟基-1-庚烯（4小号， 5小号，6小号） - 12a中，该臭氧化和去保护后给出ñ -acetylated -1-柔红糖胺14A中的15％的总产率指的是（小号） - 6a中。非天然氨基脱氧糖（2 S，3 S，4 S）-14b，从异戊醛3开始。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00056-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3-amino-4,5-dihydroxyaldehydes—a novel preparation of N-acetyl-l-daunosamine
  作者：Franz Effenberger、Jürgen Roos

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00056-2

  日期：2000.3

  to 4-amino-2,3-dihydroxy-1-heptene (4S,5S,6S)-12a, which after ozonization and deprotection gives N-acetylated l-daunosamine 14a in a total yield of 15% referring to (S)-6a. The general applicability of this chemoenzymatic multistep procedure is demonstrated in the stereoselective synthesis of the unnatural aminodeoxy sugar (2S,3S,4S)-14b, starting from isovaleraldehyde 3.

  通过应用酶促步骤和化学步骤的组合描述了3-氨基-4,5-二羟基醛的立体选择性合成的一般路线，该构型几乎在三个立体异构中心具有任何所需的构型。1-柔红糖胺1，例如，许多重要的蒽环类抗生素的糖苷片段已准备通过从开始本路线ø -烯丙基-1-乳醛（小号） - 6a中。（R）-羟基腈裂解酶（HNL）催化将HCN加至（S）-6a产生2,3-二羟基腈（2 S，3 S）-7a具有高立体选择性（91％de），产率为75％。加入烯丙基格利雅到ø -保护的2,3- dihydroxynitrile（2小号，3小号） -图9a和亚氨基的随后氢化的中间引线到4-氨基-2,3-二羟基-1-庚烯（4小号， 5小号，6小号） - 12a中，该臭氧化和去保护后给出ñ -acetylated -1-柔红糖胺14A中的15％的总产率指的是（小号） - 6a中。非天然氨基脱氧糖（2 S，3 S，4 S）-14b，从异戊醛3开始。