1,9-dimethoxy-3-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopentisoquinoline-8-one | 112463-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,9-dimethoxy-3-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopentisoquinoline-8-one
• 英文别名: 1,9-Dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydrocyclopenta[g]isoquinolin-8-one
• CAS: 112463-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: JEZOIBYMIDCOTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dimethoxy-3-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopentisoquinoline-8-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 草酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 8-acetyl-8-formyl-1,9-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydro-8H-cyclopenta[g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过线性方法全合成抗肿瘤抗生素（+/-）-弗雷德里卡霉素A。

  摘要：

  描述了通过（苯硫基）乙炔-钴络合物的氧化性分子内[4 + 2]环加成反应，外消旋腓特烈霉素A（1）的总合成的线性方法，该方法适用于天然存在的1的不对称总合成。这项工作的重点是与1-乙氧基乙烯基氯乙酸酯的芳香族Pummerer型反应，该反应可将氧官能团引入高度官能化的，拥挤的多芳族ABC环部分的内部B环中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3897::aid-chem3897>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopentisoquinolin-9-ol-8-one 、 硫酸二甲酯 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到1,9-dimethoxy-3-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopentisoquinoline-8-one
  参考文献：
  名称：

  与腓特烈霉素A有关的杂环化合物的合成-环戊[ g ]异喹啉体系

  摘要：

  描述了化合物9和10的合成路线，该化合物类似于抗肿瘤药Fredericamycin A的环戊[ g ]异喹啉系统。该方法基于吡啶6的直接锂化和向2-环戊烯-1-酮的缀合物加成。然后将产物7与碱环化，产生所需的骨架，该骨架可以被芳构化和甲基化（7→8→9）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240240

文献信息

• Assembly of multicyclic isoquinoline scaffolds from pyridines: formal total synthesis of fredericamycin A
  作者：Fang-Xin Wang、Jia-Lei Yan、Zhixin Liu、Tingshun Zhu、Yingguo Liu、Shi-Chao Ren、Wen-Xin Lv、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1sc02442f

  日期：——

  typically starts with benzene derivatives as substrates with the assistance of acids or transition metals. Disclosed here is a concise approach to prepare isoquinoline analogues by starting with pyridines to react with β-ethoxy α,β-unsaturated carbonyl compounds under basic conditions. Multiple substitution patterns and a relatively large number of functional groups (including those sensitive to acidic

  异喹啉骨架的构建通常从苯衍生物作为底物在酸或过渡金属的帮助下开始。本文公开了一种通过以吡啶为原料在碱性条件下与β-乙氧基α,β-不饱和羰基化合物反应来制备异喹啉类似物的简明方法。我们的方法可以容忍多种取代模式和相对大量的官能团（包括对酸性条件敏感的官能团）。特别是，我们的协议允许有效获取在数百种具有有趣生物活性的天然产品中发现的三环异喹啉。将结构复杂性引入异喹啉框架的效率和操作简单性可能使大量天然产物的集体合成成为可能。通过使用我们的异喹啉合成作为关键步骤，通过短路线。