8-[3-(2-Benzyloxy-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxoprop-1-yl]-8-(1-oxo-3-phenylthio-2-propyn-1-yl)-1,9-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydro-8H-cyclopent[g]isoquinoline | 317350-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-[3-(2-Benzyloxy-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxoprop-1-yl]-8-(1-oxo-3-phenylthio-2-propyn-1-yl)-1,9-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydro-8H-cyclopent[g]isoquinoline
• CAS: 317350-65-5
• 化学式: C₄₂H₃₇NO₈S
• 分子量: 715.824
• InChiKey: GLCIOGVLGZWQSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  110.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 8-[3-(2-Benzyloxy-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxoprop-1-yl]-8-(1-oxo-3-phenylthio-2-propyn-1-yl)-1,9-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydro-8H-cyclopent[g]isoquinoline 以9.0 mg的产率得到8,9-[Di(tert-butyl)silylenedioxy]-1',5,6,9'-tetramethoxy-3'-methyl-4-phenylthio-6',7'-dihydrospiro[2H-benz[f]indene-2,8'-8'H-cyclopent[g]isoquinoline]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过线性方法全合成抗肿瘤抗生素（+/-）-弗雷德里卡霉素A。

  摘要：

  描述了通过（苯硫基）乙炔-钴络合物的氧化性分子内[4 + 2]环加成反应，外消旋腓特烈霉素A（1）的总合成的线性方法，该方法适用于天然存在的1的不对称总合成。这项工作的重点是与1-乙氧基乙烯基氯乙酸酯的芳香族Pummerer型反应，该反应可将氧官能团引入高度官能化的，拥挤的多芳族ABC环部分的内部B环中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3897::aid-chem3897>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  8-Formyl-1,9-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydro-8H-cyclopent[g]isoquinoline 在 草酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 8-[3-(2-Benzyloxy-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxoprop-1-yl]-8-(1-oxo-3-phenylthio-2-propyn-1-yl)-1,9-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydro-8H-cyclopent[g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过线性方法全合成抗肿瘤抗生素（+/-）-弗雷德里卡霉素A。

  摘要：

  描述了通过（苯硫基）乙炔-钴络合物的氧化性分子内[4 + 2]环加成反应，外消旋腓特烈霉素A（1）的总合成的线性方法，该方法适用于天然存在的1的不对称总合成。这项工作的重点是与1-乙氧基乙烯基氯乙酸酯的芳香族Pummerer型反应，该反应可将氧官能团引入高度官能化的，拥挤的多芳族ABC环部分的内部B环中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3897::aid-chem3897>3.0.co;2-1