H-Nva(OTBDMS)-Phe-N(Me)Tyr(TBDPS)-Val-(1).hexanoyl-Met-Thr(1)-Abu(2,3-dehydro)-OH | 1053641-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: H-Nva(OTBDMS)-Phe-N(Me)Tyr(TBDPS)-Val-(1).hexanoyl-Met-Thr(1)-Abu(2,3-dehydro)-OH
• 英文别名: (Z)-2-[[(2S,3R)-3-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-methylamino]-3-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]oxy-2-[[(2S)-2-(hexanoylamino)-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]butanoyl]amino]but-2-enoic acid
• CAS: 1053641-89-6
• 化学式: C₇₀H₁₀₃N₇O₁₂SSi₂
• 分子量: 1322.86
• InChiKey: SILQXLDBQHHKIJ-ZULWASSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Nva(OTBDMS)-Phe-N(Me)Tyr(TBDPS)-Val-(1).hexanoyl-Met-Thr(1)-Abu(2,3-dehydro)-OH 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Somamide A
  参考文献：
  名称：

  含有Ahp（3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮）的环状十肽Somamide A的全合成

  摘要：

  描述了从海洋蓝藻Lyngbya majuscula合成的一种酰胺蛋白A（1）的第一个总合成物，该蛋白是一种Ahp（3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮）的环状双缩肽。使用马丁的硫烷对N-酰基苏氨酸酯进行有效的立体定向脱水，得到（Z）-2-氨基-2-丁烯酸残基。使用FDPP（Ph 2 P（O）OC 6 F 5）进行大内酰胺化，通过1-羟基-1,2-苯并三唑-3（1 H）-一种1-氧化物的氧化和环化作用最终形成Ahp部分将正缬氨酸衍生物制备成环状半胱氨酸可得到氨酰胺A（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02178-0
• 作为产物：
  描述：

  在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 H-Nva(OTBDMS)-Phe-N(Me)Tyr(TBDPS)-Val-(1).hexanoyl-Met-Thr(1)-Abu(2,3-dehydro)-OH
  参考文献：
  名称：

  含有Ahp（3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮）的环状十肽Somamide A的全合成

  摘要：

  描述了从海洋蓝藻Lyngbya majuscula合成的一种酰胺蛋白A（1）的第一个总合成物，该蛋白是一种Ahp（3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮）的环状双缩肽。使用马丁的硫烷对N-酰基苏氨酸酯进行有效的立体定向脱水，得到（Z）-2-氨基-2-丁烯酸残基。使用FDPP（Ph 2 P（O）OC 6 F 5）进行大内酰胺化，通过1-羟基-1,2-苯并三唑-3（1 H）-一种1-氧化物的氧化和环化作用最终形成Ahp部分将正缬氨酸衍生物制备成环状半胱氨酸可得到氨酰胺A（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02178-0