4-bromo-3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidin-1-yl]-1-chloro-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-9-oxo-6,9-dihydro-5H-pyrido[4,3-c]azepine-8-carboxylic acid ethyl ester | 815618-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidin-1-yl]-1-chloro-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-9-oxo-6,9-dihydro-5H-pyrido[4,3-c]azepine-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-bromo-1-chloro-6-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-1-yl]-9-oxo-5H-pyrido[4,3-c]azepine-8-carboxylate
• CAS: 815618-84-9
• 化学式: C₃₀H₃₆BrClN₄O₇
• 分子量: 679.995
• InChiKey: SLCAIMSRWZHEKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidin-1-yl]-1-chloro-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-9-oxo-6,9-dihydro-5H-pyrido[4,3-c]azepine-8-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-[7-bromo-6-[3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidin-1-yl]-4-chloro-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-2H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-yl]-3-hydroxyacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在尝试合成吡啶并ze庚酮羧酸时遇到的重排。

  摘要：

  尝试通过标准方法合成吡啶基ze庚酮羧酸（如33）仅导致异常和意想不到的重排产物。尝试通过六元环的扩环和羟醛环的闭合来形成七元环。在每种情况下，主要产品都是由于未检测到所需产品而对原料进行了重排而产生的。最终，制备了吡啶并ze庚酮乙酯的异构体。然而，尝试皂化导致了另一种异常的重新排列。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0481378
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基-3-氰基-4-甲基吡啶 在 草酰氯 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 magnesium chloride 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 170.0 ℃ 、2.28 MPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 4-bromo-3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidin-1-yl]-1-chloro-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-9-oxo-6,9-dihydro-5H-pyrido[4,3-c]azepine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在尝试合成吡啶并ze庚酮羧酸时遇到的重排。

  摘要：

  尝试通过标准方法合成吡啶基ze庚酮羧酸（如33）仅导致异常和意想不到的重排产物。尝试通过六元环的扩环和羟醛环的闭合来形成七元环。在每种情况下，主要产品都是由于未检测到所需产品而对原料进行了重排而产生的。最终，制备了吡啶并ze庚酮乙酯的异构体。然而，尝试皂化导致了另一种异常的重新排列。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0481378

文献信息

• Rearrangements Encountered in the Attempted Syntheses of Pyridoazepinone Carboxylic Acids
  作者：William J. Sanders、Xiaolin Zhang、Rolf Wagner

  DOI：10.1021/ol0481378

  日期：2004.11.1

  products. Seven-membered ring formation was attempted by ring expansion of a six-membered ring and by aldol ring closure. In each case, the major product resulted from rearrangement of the starting material without detection of the desired product. Ultimately, an isomeric pyridoazepinone ethyl ester was prepared; however, attempted saponification resulted in another unusual rearrangement. [reaction: see

  尝试通过标准方法合成吡啶基ze庚酮羧酸（如33）仅导致异常和意想不到的重排产物。尝试通过六元环的扩环和羟醛环的闭合来形成七元环。在每种情况下，主要产品都是由于未检测到所需产品而对原料进行了重排而产生的。最终，制备了吡啶并ze庚酮乙酯的异构体。然而，尝试皂化导致了另一种异常的重新排列。[反应：看文字]